7-甲氧基-5-甲基萘-2-醇 | 143814-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-5-甲基萘-2-醇
• 英文名称: 7-methoxy-5-methyl-2-naphthol
• 英文别名: 2-Naphthalenol, 7-methoxy-5-methyl-；7-methoxy-5-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 143814-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SDVWYUVVISHNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-5-甲基萘-2-醇 在 正丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的新新抑菌素生色团的萘甲酸酯部分的合成

  摘要：

  已经实现了六步合成2-新碳抑素生色团（1）的萘甲酸部分的2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-甲酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61324-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到7-甲氧基-5-甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Goerth, Felix Christian; Rucker, Mark; Eckhardt, Matthias, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 14, p. 2605 - 2612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Pyrolytic Approach to 2-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthoic Acid
  作者：RFC Brown、FW Eastwood、JM Horvath

  DOI：10.1071/ch9951055

  日期：——

  Condensation of 4-methoxy-2,6-dimethylbenzaldehyde with Meldrum's acid, and flash vacuum pyrolysis of the condensation product (12) gave in almost quantitative yield 7-methoxy-5-methyl-2-naphthol (9). This naphthol is a precursor of the title 1-carboxylic acid (6), an intercalating moiety of enediyne and other antibiotics.

  将 4-甲氧基-2,6-二甲基苯甲醛与 Meldrum's 酸缩合，并对缩合产物（12）进行闪速真空热解，几乎定量地得到了 7-甲氧基-5-甲基-2-萘酚（9）。这种萘酚是标题 1-羧酸（6）的前体，是烯啶和其他抗生素的插层分子。
• 2‐Naphthol Moiety of Neocarzinostatin Chromophore as a Novel Protein‐Photodegrading Agent and Its Application as a H₂O₂‐Activatable Photosensitizer
  作者：Takashi Kitamura、Saori Shiroshita、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/chem.202000833

  日期：2020.11.11

  biomarker, a H2O2‐activatable photosensitizer 8 possessing a H2O2‐responsive arylboronic ester moiety conjugated to the hydroxyl group at the C2 position of 2, showed significantly lower photodegradation ability compared to 2. However, release of the 2 from 8 by reaction with H2O2 regenerated the photodegradation ability. Compound 8 exhibited selective photo‐cytotoxicity against high H2O2‐expressing

  在中性条件下，在没有任何添加剂的情况下，用长波长紫外线在光辐照下，发现了与新carcarinostatin生色团的芳环部分相对应的2-萘酚衍生物2降解蛋白质。衍生物的结构-活性关系研究表明，在C2位2处的羟基甲基化显着抑制了其光降解能力。此外，还有一个专门设计的合成肿瘤相关生物标志物，一种可H 2 O 2活化的光敏剂8，它具有与H 2 O 2反应性芳基硼酸酯部分共轭于2的C2位上的羟基，显示出显着低于2的光降解能力。然而，通过与H 2 O 2反应从8释放出2，重新产生了光降解能力。化合物8在长波长紫外光照射下对高表达H 2 O 2的癌细胞表现出选择性的光细胞毒性。
• Synthesis and binding of simple neocarzinostatin chromophore analogues to the apoprotein
  作者：Kazunobu Takahashi、Toshiyuki Tanaka、Toshio Suzuki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80621-9

  日期：1994.1

  Synthetic analogues (3-5, 8-10) of neocarzinostatin chromophore (1) are found to bind to the apoprotein with high affinity. Their binding energies suggest that the naphthoate moiety of 1 is essential for the binding, and that the CS-CH3 and C7-OCH3 groups are necessary for the high affinity.
• Concise Synthesis of the Naphthoate Component of N1999-A2
  作者：K. Takahashi

  DOI：10.1055/s-1999-2563

  日期：1999.1
• A simple and efficient synthesis of the naphthoate moiety of neocarzinostatin chromophore
  作者：Kazunobu Takahashi、Toshio Suzuki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61324-2

  日期：1992.8

  A six-step synthesis of 2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid (2), the naphthoate moiety of neocarzinostatin chromophore (1), has been achieved.

  已经实现了六步合成2-新碳抑素生色团（1）的萘甲酸部分的2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-甲酸（2）。