1,4,7-tri(tert-butyl) 10-{{6-[6-(tert-butyl)-10-oxo-10H-9-oxa-1-azaanthracen-2-yl]pyridin-2-yl}methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate | 1206964-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4,7-tri(tert-butyl) 10-{{6-[6-(tert-butyl)-10-oxo-10H-9-oxa-1-azaanthracen-2-yl]pyridin-2-yl}methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• 英文别名: 1,4,7-tris(1,1-dimethylethyl) 10-{{6-[7-(1,1-dimethylethyl)-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl}methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；10-[6-(6-tert-butyl-10-oxo-10H-9-oxa-1-aza-anthracen-2-yl)pyridin-2-ylmethyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester；Tritert-butyl 10-[[6-(7-tert-butyl-5-oxochromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；tritert-butyl 10-[[6-(7-tert-butyl-5-oxochromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 1206964-73-9
• 化学式: C₄₅H₆₂N₆O₈
• 分子量: 815.023
• InChiKey: RVAYIJZDQHMGTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tri(tert-butyl) 10-{{6-[6-(tert-butyl)-10-oxo-10H-9-oxa-1-azaanthracen-2-yl]pyridin-2-yl}methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到6-(tert-butyl)-2-[6-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]-10H-9-oxa-1-azaanthracen-10-one
  参考文献：
  名称：

  发射性和细胞渗透性的3-吡啶基和3-吡唑基-4-氮杂蒽酮镧系元素络合物及其在纤维素中的行为

  摘要：

  制备了一系列七个发射性euro（III）和b（III）配合物，在多齿大环配体中结合了3-吡啶基-4-氮杂蒽酮或3-吡唑基-4-氮杂蒽酮敏化部分。由于N，N'螯合的敏化剂的置换，在蛋白质或某些氧阴离子存在下，水性介质中较高的总发射量子产率会降低。然而，这些复合物被带入细胞并倾向于在线粒体的最初几个小时内定位，然后被运至内体区室。在存在竞争性抑制剂或定义明确的摄取途径的启动子的情况下，细胞摄取研究揭示了涉及巨胞饮作用的常见摄取机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900122
• 作为产物：
  描述：

  2-[6-(bromomethyl)pyridin-2-yl]-6-(tert-butyl)-10H-9-oxa-1-azaanthracen-10-one 、 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1,4,7-tri(tert-butyl) 10-{{6-[6-(tert-butyl)-10-oxo-10H-9-oxa-1-azaanthracen-2-yl]pyridin-2-yl}methyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  发射性和细胞渗透性的3-吡啶基和3-吡唑基-4-氮杂蒽酮镧系元素络合物及其在纤维素中的行为

  摘要：

  制备了一系列七个发射性euro（III）和b（III）配合物，在多齿大环配体中结合了3-吡啶基-4-氮杂蒽酮或3-吡唑基-4-氮杂蒽酮敏化部分。由于N，N'螯合的敏化剂的置换，在蛋白质或某些氧阴离子存在下，水性介质中较高的总发射量子产率会降低。然而，这些复合物被带入细胞并倾向于在线粒体的最初几个小时内定位，然后被运至内体区室。在存在竞争性抑制剂或定义明确的摄取途径的启动子的情况下，细胞摄取研究揭示了涉及巨胞饮作用的常见摄取机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900122

文献信息

• [EN] PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE SENSITIZER COMPRISING LANTHANIDE(III) ION COMPLEXING COMPOUNDS, THEIR LUMINESCENT LANTHANIDE (III) ION COMPLEXES AND USE THEREOF AS FLUORESCENT LABELS.<br/>[FR] SENSIBILISATEUR PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE COMPRENANT DES COMPOSÉS COMPLEXANT LES IONS LANTHANIDE(III), LEURS COMPLEXES DES IONS LANTHANIDE(III) LUMINESCENTS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS
  申请人：CIS BIO INT

  公开号：WO2010084090A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Lanthanide (III) Ion completing compound comprising: (1) a sensitizer moiety of Formula (I) in which: a is an integer from 1 to 4; b is an integer equal to 1 or 2; c is an integer equal to 1 or 2; (R1)a, (R2)b, (R3)C are the same or different and are chosen from the group consisting of H; alkyl; -COOR4 where R4 is H or an alkyl; aryl; heteroaryl; saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon; CF3; CN; a halogen atom; L-Rg; L-Sc; or two consecutive R3, two consecutive R2 or two consecutive R1 groups together form an aryl or a heteroaryl group or a saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon group; where L is a linker, Rg is a reactive group and Sc is a conjugated substance; X1 and X2 are the same or different and are O or S; A is either a direct bond or a divalent group chosen from -CH2- or -(CH2)2-, said moiety being covalentiy attached to (2) a lanthanide (in) ion chelating moiety through A. The above compounds are used in the preparation of luminescent lanthanide (III) ion complexes which are used as fluorescent labels.

  镧系（III）离子配合物包括：（1）式（I）中的感光团，其中：a是1到4之间的整数；b是等于1或2的整数；c是等于1或2的整数；（R1）^a，（R2）^b，（R3）^c相同或不同，并选自H；烷基；-COOR4，其中R4为H或烷基；芳基；杂芳基；饱和或不饱和环烃；CF3；CN；卤原子；L-Rg；L-Sc；或两个连续的R3，两个连续的R2或两个连续的R1组成芳基或杂芳基或饱和或不饱和环烃基；其中L是连接物，Rg是反应性基团，Sc是共轭物质；X1和X2相同或不同，为O或S；A是直接键或从-CH2-或-(CH2)2-中选择的二价基团，所述团通过A与（2）中的镧系（III）离子螯合团结合。上述化合物用于制备发光的镧系（III）离子配合物，用作荧光标记剂。
• Emissive and Cell-Permeable 3-Pyridyl- and 3-Pyrazolyl-4-azaxanthone Lanthanide Complexes and Their Behaviour<i>in cellulo</i>
  作者：Craig P. Montgomery、Elizabeth J. New、Lars O. Palsson、David Parker、Andrei S. Batsanov、Laurent Lamarque

  DOI：10.1002/hlca.200900122

  日期：2009.11

  seven emissive europium(III) and terbium(III) complexes was prepared, incorporating a 3‐pyridyl‐4‐azaxanthone or 3‐pyrazolyl‐4‐azaxanthone sensitising moiety within a polydentate macrocyclic ligand. High overall emission quantum yields in aqueous media are attenuated in the presence of protein or certain oxy anions due to displacement of the N,N′‐chelated sensitiser. Nevertheless, these complexes are

  制备了一系列七个发射性euro（III）和b（III）配合物，在多齿大环配体中结合了3-吡啶基-4-氮杂蒽酮或3-吡唑基-4-氮杂蒽酮敏化部分。由于N，N'螯合的敏化剂的置换，在蛋白质或某些氧阴离子存在下，水性介质中较高的总发射量子产率会降低。然而，这些复合物被带入细胞并倾向于在线粒体的最初几个小时内定位，然后被运至内体区室。在存在竞争性抑制剂或定义明确的摄取途径的启动子的情况下，细胞摄取研究揭示了涉及巨胞饮作用的常见摄取机制。