N-(1,3-dioxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-7-yl)benzamide | 1092801-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(1,3-dioxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-7-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1,3-dioxo-4H-isochromen-7-yl)benzamide
• CAS: 1092801-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: BWCWYYPWYLKNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 N-(1,3-dioxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-7-yl)benzamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-[2-(benzyloxy)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮类化合物作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶和逆转录酶RNase H结构域的双重抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告了一系列19位2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物的合成，这些衍生物在7位被不同取代，目的是选择性抑制两种金属离子催化活性位点。测试了这些化合物的抗HIV-1逆转录酶（RT）聚合酶，HIV-1 RT核糖核酸酶H（RNase H）和HIV-1整合酶（IN）。大多数化合物即使在50 microM下也显示出对RT聚合酶的抑制作用较弱。大多数合成的化合物以微摩尔浓度抑制RNase H和IN，其中一些对IN的选择性较弱。出乎意料的是，发现了两个新的命中结果，它们以亚微摩尔IC50值显示了对IN的高选择性。这些酶抑制特性可能与化合物的金属结合能力有关。物理化学研究与溶液中镁配合物的化学计量比为1/1一致，金属配合物严格取决于化合物的烯醇化能力。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。

  DOI：

  10.1021/jm8007085
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-(羧甲基)苯甲酸 、 苯甲酰胺 反应 1.5h， 以84%的产率得到N-(1,3-dioxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-7-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮类化合物作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶和逆转录酶RNase H结构域的双重抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告了一系列19位2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物的合成，这些衍生物在7位被不同取代，目的是选择性抑制两种金属离子催化活性位点。测试了这些化合物的抗HIV-1逆转录酶（RT）聚合酶，HIV-1 RT核糖核酸酶H（RNase H）和HIV-1整合酶（IN）。大多数化合物即使在50 microM下也显示出对RT聚合酶的抑制作用较弱。大多数合成的化合物以微摩尔浓度抑制RNase H和IN，其中一些对IN的选择性较弱。出乎意料的是，发现了两个新的命中结果，它们以亚微摩尔IC50值显示了对IN的高选择性。这些酶抑制特性可能与化合物的金属结合能力有关。物理化学研究与溶液中镁配合物的化学计量比为1/1一致，金属配合物严格取决于化合物的烯醇化能力。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。

  DOI：

  10.1021/jm8007085