1-<1-(2-benzothiophenyl)cyclohextl>-piperazine | 153947-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-<1-(2-benzothiophenyl)cyclohextl>-piperazine
• 英文别名: 1-(1-(benzo[b]thiophen-2-yl)cyclohexyl)piperazine；1-[1-(1-Benzothiophen-2-yl)cyclohexyl]piperazine；1-[1-(1-benzothiophen-2-yl)cyclohexyl]piperazine
• CAS: 153947-29-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂S
• 分子量: 300.468
• InChiKey: ZNFVIKNRMUCVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 1-<1-(2-benzothiophenyl)cyclohextl>-piperazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以24%的产率得到1-<1-(2-benzothiophenyl)cyclohextl>-4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  New compounds resulting from structural and biochemical similarities between GBR 1278 and BTCP, two potent inhibitors of dopamine uptake

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90042-d
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-cyano-cyclohexyl)-4-acetyl-piperazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-<1-(2-benzothiophenyl)cyclohextl>-piperazine
  参考文献：
  名称：

  New compounds resulting from structural and biochemical similarities between GBR 1278 and BTCP, two potent inhibitors of dopamine uptake

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90042-d

文献信息

• Improved Inhibitors of Trypanothione Reductase by Combination of Motifs: Synthesis, Inhibitory Potency, Binding Mode, and Antiprotozoal Activities
  作者：Christian Eberle、Birgit Sophia Lauber、Daniel Fankhauser、Marcel Kaiser、Reto Brun、R. Luise Krauth-Siegel、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201000420

  日期：2011.2.7

  enzyme over the related human glutathione reductase (hGR), as was predicted by our molecular modeling studies. In vitro studies showed IC50 values in the low micromolar to submicromolar range against Trypanosoma brucei rhodesiense, often in combination with low cytotoxicity against mammalian cells. Interestingly, even stronger activities were found against Plasmodium falciparum.

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相