4-propoxy-2(5H)-furanone | 112857-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-propoxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-(propoxy)furan-2(5H)-one；4-Propoxyfuran-2(5H)-one；3-propoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 112857-54-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: ZYEQSMWILVQVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-呋喃酮 以 丙醇 为溶剂， 以39%的产率得到4-propoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanones, intermediates and processes for

  摘要：

  本发明提供了式子为：##STR1## 的5-芳基烷基-4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮，其中C-5和C-.alpha.上的氧原子相对于彼此处于threo位，但不包括当n=0或2时，R.sup.2为H或CH.sub.3，R.sup.o=H，R.sup.1=CH.sub.3，R.sup.3=H和R.sup.4=H的化合物。本发明还提供了制备它们的方法，以及新的3-烷氧基-5-(取代基)苯基-2(E)，4(E)-戊二烯酸酯作为制备新呋喃酮衍生物的反应中间体。threo系列的新呋喃酮衍生物作为抗惊厥/抗癫痫药物具有活性。因此，本发明还提供了含有这些新呋喃酮衍生物的药物，以及已知的呋喃酮，其抗惊厥/抗癫痫药效首次被发现。

  公开号：

  US04855320A1

文献信息

• Radical Reactions Induced by Visible Light in Dichloromethane Solutions of Hünig's Base: Synthetic Applications and Mechanistic Observations
  作者：Alexander Böhm、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201603303

  日期：2016.10.24

  cyanine dyes and that the reductive quenching of radical intermediates is at least partially due to hydrogen abstraction from the solvent. As a consequence, a reductive cyclization of the starting materials is favored in CD2Cl2 solutions as shown for two β‐(3‐iodopropoxy)‐substituted tetronates, which underwent in dichloromethane almost exclusive reduction, but gave predominantly the cyclization products

  β-（3-碘丙氧基）-取代的α，β-不饱和内酰胺，内酯和环烯酮（八个例子）在N，N-二异丙基乙胺（Hünig碱）的二氯甲烷溶液中进行可见光照射（λ）＝ 419nm）。除了简单的还原反应（加氢加碘）外，在三例中还观察到了显着的环化程度。与底物的转化同时，观察到形成了颜色强烈的副产物。根据质谱证据并与已知化合物进行比较，将副产物鉴定为花青染料。它们的形成支持了以下假设：Hünig碱的二氯甲烷溶液的辐射导致自由基的形成，而自由基又可以引发自由基反应或与花菁前体结合。氘标记实验表明，一当量的二氯甲烷被掺入花青染料中，自由基中间体的还原猝灭至少部分是由于从溶剂中抽出氢。如图所示，是两个β-（3-碘丙氧基）-取代的四价酸盐的2 Cl 2溶液，它们在二氯甲烷中几乎全部还原，但主要生成CD 2 Cl 2中的环化产物。
• On the synthesis of 4-alkoxy-2(5H)-furanones
  作者：Hans Zimmer、Adel Amer、Pham Chiem Van、Diane Grob Schmidt

  DOI：10.1021/jo00249a049

  日期：1988.7
• ZIMMER, HANS;AMER, ADEL;PHAM, CHIEM VAN;SCHMIDT, DIANE GROB, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3368-3370
  作者：ZIMMER, HANS、AMER, ADEL、PHAM, CHIEM VAN、SCHMIDT, DIANE GROB

  DOI：——

  日期：——
• 5-Arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanone, Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung als therapeutische Wirkstoffe
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0247320B1

  公开（公告）日：1990-12-27
• US4855320A
  申请人：——

  公开号：US4855320A

  公开（公告）日：1989-08-08