2-(2-(4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(4-naphthalen-2-ylsulfonylpiperazin-1-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 499.6
• InChiKey: JUWVXEXWGSCKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  哌嗪连接的 1,8-萘酰亚胺-芳基磺酰基衍生物的合成、表征、细胞毒性、细胞成像、分子对接和 ADMET 研究

  摘要：

  为了降低与癌症相关的死亡率和发病率，新的癌症治疗诊断学需求量很大，并且是一个新兴的研究领域。为了实现这一目标，我们报道了哌嗪连接的 1,8-萘酰亚胺-芳基磺酰基衍生物 （SA1–SA7） 的合成和表征。这些化合物按照两步方案以高产率合成，并使用多种分析技术进行表征。针对非癌性成纤维细胞 （3T3） 和乳腺癌 （4T1） 细胞系评估化合物的体外细胞毒性和荧光细胞成像。尽管前一项研究表明化合物的安全性（1 μg/mL 时活力 = 82-95%），但影像学研究表明，设计的探针具有良好的膜通透性，可以分散在整个细胞质中。在计算机研究中，包括分子对接、分子动力学 （MD） 模拟和 ADME/Tox 结果，表明这些化合物具有靶向表达 CAIX 的癌症的能力。这些发现表明，哌嗪连接的 1,8-萘酰亚胺-芳基磺酰基衍生物是癌症治疗诊断学的潜在候选物，也是未来研究的宝贵支柱。

  DOI：

  10.3390/ijms25021069

文献信息

• Synthesis, Characterization, Cytotoxicity, Cellular Imaging, Molecular Docking, and ADMET Studies of Piperazine-Linked 1,8-Naphthalimide-Arylsulfonyl Derivatives
  作者：Ashanul Haque、Khalaf M. Alenezi、Ahmed Al-Otaibi、Abdulmohsen Khalaf Dhahi Alsukaibi、Ataur Rahman、Ming-Fa Hsieh、Mei-Wen Tseng、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.3390/ijms25021069

  日期：——

  compounds (viability = 82–95% at 1 μg/mL), imaging studies revealed that the designed probes had good membrane permeability and could disperse in the whole cell cytoplasm. In silico studies, including molecular docking, molecular dynamics (MD) simulation, and ADME/Tox results, indicated that the compounds had the ability to target CAIX-expressing cancers. These findings suggest that piperazine-linked 1,8-n

  为了降低与癌症相关的死亡率和发病率，新的癌症治疗诊断学需求量很大，并且是一个新兴的研究领域。为了实现这一目标，我们报道了哌嗪连接的 1,8-萘酰亚胺-芳基磺酰基衍生物 （SA1–SA7） 的合成和表征。这些化合物按照两步方案以高产率合成，并使用多种分析技术进行表征。针对非癌性成纤维细胞 （3T3） 和乳腺癌 （4T1） 细胞系评估化合物的体外细胞毒性和荧光细胞成像。尽管前一项研究表明化合物的安全性（1 μg/mL 时活力 = 82-95%），但影像学研究表明，设计的探针具有良好的膜通透性，可以分散在整个细胞质中。在计算机研究中，包括分子对接、分子动力学 （MD） 模拟和 ADME/Tox 结果，表明这些化合物具有靶向表达 CAIX 的癌症的能力。这些发现表明，哌嗪连接的 1,8-萘酰亚胺-芳基磺酰基衍生物是癌症治疗诊断学的潜在候选物，也是未来研究的宝贵支柱。