methyl 4-(3-(1-benzyl-2-chloro-1H-imidazol-4-yl)-1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate | 1449431-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-(3-(1-benzyl-2-chloro-1H-imidazol-4-yl)-1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[3-(1-benzyl-2-chloroimidazol-4-yl)-1-phenylmethoxypyrazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate；methyl 4-[3-(1-benzyl-2-chloroimidazol-4-yl)-1-phenylmethoxypyrazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1449431-48-4
• 化学式: C₂₇H₂₈ClN₅O₃
• 分子量: 506.004
• InChiKey: BUQLMGVAWATICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-(1-benzyl-2-chloro-1H-imidazol-4-yl)-1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到4-(3-(1-benzyl-2-chloro-1H-imidazol-4-yl)-1-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)piperidinium hydrogen bromide
  参考文献：
  名称：

  使用4-（Piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazoles 3-或5-Imidazolyl取代来探索A型γ-氨基丁酸受体的正构结合位点：设计，合成和药理学评估

  摘要：

  已经设计，合成和表征了一系列4-（哌啶-4-基）-1-羟基吡唑（4-PHP）3-或5-咪唑基取代的类似物。所有的类似物表现出结合亲和力的低微以低纳摩尔范围在天然大鼠GABA甲受体和被认为是在人α拮抗剂1 β 2 γ 2S受体。该化合物系列的结构-活性关系表明，在正构结合位点4-PHP支架附近，先前发现的腔在大小和结构上存在明显差异。

  DOI：

  10.1021/jm4006466
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,4,5-三溴-1H-咪唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 异丙基氯化镁 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 methyl 4-(3-(1-benzyl-2-chloro-1H-imidazol-4-yl)-1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用4-（Piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazoles 3-或5-Imidazolyl取代来探索A型γ-氨基丁酸受体的正构结合位点：设计，合成和药理学评估

  摘要：

  已经设计，合成和表征了一系列4-（哌啶-4-基）-1-羟基吡唑（4-PHP）3-或5-咪唑基取代的类似物。所有的类似物表现出结合亲和力的低微以低纳摩尔范围在天然大鼠GABA甲受体和被认为是在人α拮抗剂1 β 2 γ 2S受体。该化合物系列的结构-活性关系表明，在正构结合位点4-PHP支架附近，先前发现的腔在大小和结构上存在明显差异。

  DOI：

  10.1021/jm4006466

文献信息

• Exploring the Orthosteric Binding Site of the γ-Aminobutyric Acid Type A Receptor Using 4-(Piperidin-4-yl)-1-hydroxypyrazoles 3- or 5-Imidazolyl Substituted: Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation
  作者：Jacob Krall、Claus H. Jensen、Troels E. Sørensen、Birgitte Nielsen、Anders A. Jensen、Tommy Sander、Thomas Balle、Bente Frølund

  DOI：10.1021/jm4006466

  日期：2013.8.22

  A series of 4-(piperidin-4-yl)-1-hydroxypyrazole (4-PHP) 3- or 5-imidazolyl substituted analogues have been designed, synthesized, and characterized pharmacologically. All analogues showed binding affinities in the low micro- to low nanomolar range at native rat GABAA receptors and were found to be antagonists at the human α1β2γ2s receptor. The structure–activity relationship of the compound series

  已经设计，合成和表征了一系列4-（哌啶-4-基）-1-羟基吡唑（4-PHP）3-或5-咪唑基取代的类似物。所有的类似物表现出结合亲和力的低微以低纳摩尔范围在天然大鼠GABA甲受体和被认为是在人α拮抗剂1 β 2 γ 2S受体。该化合物系列的结构-活性关系表明，在正构结合位点4-PHP支架附近，先前发现的腔在大小和结构上存在明显差异。