isopropyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene]methylphosphinate | 536756-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: isopropyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene]methylphosphinate
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[3-[methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]cyclopent-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 536756-61-3
• 化学式: C₁₅H₃₁O₃PSi
• 分子量: 318.469
• InChiKey: LBGMETYSUICPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene]methylphosphinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-isopropyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane]methylphosphinate 、 (+/-)-trans-isopropyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane]methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的非对映选择性合成，其构象受限的GABA类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。

  DOI：

  10.1039/b604002k
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-cyclopentenone 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 isopropyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene]methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的非对映选择性合成，其构象受限的GABA类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。

  DOI：

  10.1039/b604002k

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (±)-(3-aminocyclopentane)alkylphosphinic acids, conformationally restricted analogues of GABA
  作者：Jane R. Hanrahan、Kenneth N. Mewett、Mary Chebib、Susana Matos、Con T. Eliopoulos、Colm Crean、Rohan J. Kumar、Peter Burden、Graham A. R. Johnston

  DOI：10.1039/b604002k

  日期：——

  A divergent synthesis of both diastereoisomers of (+/-)-(3-aminocyclopentane)alkylphosphinic acid is described. Both diastereoisomers are obtained in 5 steps from the key (+/-)-(3-hydroxycyclopent-1-ene)alkylphosphinate esters which are prepared via a palladium catalysed C-P bond forming reaction.

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。