isopropyl (3-aminocyclopent-1-ene)methylphosphinate | 536756-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (3-aminocyclopent-1-ene)methylphosphinate
• 英文别名: 3-[Methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]cyclopent-2-en-1-amine
• CAS: 536756-66-8
• 化学式: C₉H₁₈NO₂P
• 分子量: 203.221
• InChiKey: CNCQUNJJTIJBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (3-aminocyclopent-1-ene)methylphosphinate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-trans-isopropyl [3-(tert-butyloxycarbonyl)aminocyclopentane]methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的非对映选择性合成，其构象受限的GABA类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。

  DOI：

  10.1039/b604002k
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-cyclopentenone 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 isopropyl (3-aminocyclopent-1-ene)methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的非对映选择性合成，其构象受限的GABA类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。

  DOI：

  10.1039/b604002k

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (±)-(3-aminocyclopentane)alkylphosphinic acids, conformationally restricted analogues of GABA
  作者：Jane R. Hanrahan、Kenneth N. Mewett、Mary Chebib、Susana Matos、Con T. Eliopoulos、Colm Crean、Rohan J. Kumar、Peter Burden、Graham A. R. Johnston

  DOI：10.1039/b604002k

  日期：——

  A divergent synthesis of both diastereoisomers of (+/-)-(3-aminocyclopentane)alkylphosphinic acid is described. Both diastereoisomers are obtained in 5 steps from the key (+/-)-(3-hydroxycyclopent-1-ene)alkylphosphinate esters which are prepared via a palladium catalysed C-P bond forming reaction.

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。