2-(2,5-diacetyl-3-m-chlorophenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-m-chlorophenylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,5-diacetyl-3-m-chlorophenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-m-chlorophenylhydrazine
• 英文别名: 1-[5-acetyl-5-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(3-chlorophenyl)hydrazinyl]-4-(3-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₅H₁₉Cl₂N₅O₂S₂
• 分子量: 556.496
• InChiKey: XCNKIGMAVJIPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-(2,5-diacetyl-3-m-chlorophenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-m-chlorophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应中的杂环亚硫醚及其类似物：III。苯并噻唑-2-硫酮与双硝胺的反应

  摘要：

  Main products of reaction between benzothiazole-2-thione and a double excess of nitrilimine are substituted 1-aryl-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazines. In the first step presumably forms a spiro compound via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimine molecule to the C=S bond of the benzothiazolethione. The second nitrilimine molecule adds to the new C=S bond of the intermediate product arising by the rupture of C-S bond in the thiadiazole ring of the spiro compound.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000045901.75965.de