(1S,6S)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,6S)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NTUQPJNKERXQPA-VZLNHYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 Ae-1-sil 作用下， 生成 cis-2,3-epoxy-1-cyclohexanol 、 (1S,6S)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation with Ti(OSiMe₃)₄: a homogeneous model mimicking titania–silica mixed oxides?

  摘要：

  Ti(OSiMe3)4是一种活性均相催化剂，可在温和条件下，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，在无极性溶剂中进行烯丙基醇的环氧化反应。它的平均转化率高达 1470 hâ1 ，具有 100% 的区域选择性（香叶醇）或 100% 的顺式选择性（环己烯醇）。紫外可见光测量结果表明，底物与催化剂配位的能力决定了反应速率和立体选择性。这很可能解释了不含羟基官能团的底物（环己烯、甲氧基环己烯）反应性差或完全丧失反应性的原因，同时也解释了体系中水对底物的影响。Ti(OSiMe3)4被认为是一种良好的可溶性均相模型催化剂，它模仿了（硅烷基化）二氧化钛二氧化硅混合氧化物中的高活性孤立四面体 Ti 位点。

  DOI：

  10.1039/b300809f

文献信息

• Modification of chiral dimethyl tartrate through transesterification: Immobilization on POSS and enantioselectivity reversal in sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Rafael A. García、Rafael Van Grieken、José Iglesias、David C. Sherrington、Colin L. Gibson

  DOI：10.1002/chir.20814

  日期：——

  Modification of dimethyl tartrate has been investigated through transesterification with aminoalcohols to provide reactive functionalities for the covalent bonding of chiral tartrate to polyhedral oligomeric silsesquioxanes. The transesterification of dimethyl tartrate has been widely studied using different catalytic systems and reaction conditions. Through the proper selection of both the catalytic

  已经通过与氨基醇进行酯交换反应来研究酒石酸二甲酯的改性，以提供手性酒石酸酯与多面体低聚倍半硅氧烷的共价键合的反应性功能。酒石酸二甲酯的酯交换反应已使用不同的催化体系和反应条件进行了广泛的研究。通过催化体系和反应条件二者的适当选择，能够实现单取代或双取代的衍生物酒石酸作为唯一的产品。所有中间酒石酸氢盐衍生的手性配体均已成功用于烯丙醇的均相对映选择性环氧化反应，提供了相对于产品适度的对映体过量。连接的胺基已用于将修饰的酒石酸酯配体支持到卤代芳基官能化的倍半硅氧烷部分上。相对于起始酒石酸二甲酯配体，该最终手性酒石酸酯配体在烯丙基醇的不对称环氧化中显示反向对映选择性，两个分子均具有相同的手性符号。但是，可以轻松地以几乎定量的收率回收含POSS的配体，并将其重新用于不对称环氧化反应中。此外，回收的倍半硅氧烷侧链配体尽管在循环环氧化试验中显示出降低的催化活性，但显示出非常稳定的对映选择性。手性2010。©2009
• Highly Diastereoselective Epoxidation of Cycloalkenols with Monoperoxyphthalic Acid in Water
  作者：Deyong Ye、Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1021/jo9623604

  日期：1997.5.1
• Epoxidation with Ti(OSiMe₃)₄: a homogeneous model mimicking titania–silica mixed oxides?
  作者：Carsten Beck、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/b300809f

  日期：——

  Ti(OSiMe3)4 is an active homogeneous catalyst for the epoxidation of allylic alcohols under mild conditions using tert-butyl hydroperoxide as oxidant in an apolar solvent. It affords an average turnover frequency of up to 1470 h−1 and 100% regioselectivity (geraniol) or 100% cis-selectivity (cyclohexenol). UV-Vis measurements indicate that the ability of substrates to coordinate to the catalyst determines the reaction rate and stereoselectivity. This is the likely explanation for the poor or completely missing reactivity of substrates possessing no OH function (cyclohexene, methoxycyclohexene) and also for the substrate-dependent effect of water in the system. Ti(OSiMe3)4 is suggested to be a good soluble homogeneous model catalyst mimicking the highly active isolated tetrahedral Ti sites in (silylated) titania–silica mixed oxides.

  Ti(OSiMe3)4是一种活性均相催化剂，可在温和条件下，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，在无极性溶剂中进行烯丙基醇的环氧化反应。它的平均转化率高达 1470 hâ1 ，具有 100% 的区域选择性（香叶醇）或 100% 的顺式选择性（环己烯醇）。紫外可见光测量结果表明，底物与催化剂配位的能力决定了反应速率和立体选择性。这很可能解释了不含羟基官能团的底物（环己烯、甲氧基环己烯）反应性差或完全丧失反应性的原因，同时也解释了体系中水对底物的影响。Ti(OSiMe3)4被认为是一种良好的可溶性均相模型催化剂，它模仿了（硅烷基化）二氧化钛二氧化硅混合氧化物中的高活性孤立四面体 Ti 位点。