3-(4-Benzylpiperazin-1-yl)pyrazine-2-carbonitrile | 880874-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-Benzylpiperazin-1-yl)pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 880874-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅
• 分子量: 279.344
• InChiKey: SPGSUUWAJOORMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzylpiperazin-1-yl)pyrazine-2-carbonitrile 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-N'-hydroxypyrazine-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的研究，XLIV：4-取代的 3,4,5,6-四氢-2H-[1,2']-双-吡嗪衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  2-氯-3-氰基吡嗪是合成一些具有潜在抗结核作用的吡嗪衍生物的底物。该化合物在仲胺、吡嗪衍生物 1-苯基-、1-哌啶基-、1-(4-氟苯基)-、1-(2-吡啶基)-和 1-苄基哌嗪的作用下，得到相应的腈 (1a -e)。化合物1c、d、e通过羟胺作用转化为偕胺肟(2c、d、e)。当用多硫化铵处理时，衍生物 1a-e 被转化为相应的硫代酰胺（3a-e）。其中两个硫代酰胺，3a 和 3b，在与乙二胺的环化反应中得到咪唑啉（4a，b）和苯甲酰溴——噻唑衍生物（5a，b）。获得的化合物在体外测试了它们的抗结核活性。化合物5b的抑结核活性最高：MIC 3.1-7。

  DOI：

  10.1080/104265090930137
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 2-氯-3-氰基吡嗪 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到3-(4-Benzylpiperazin-1-yl)pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的研究，XLIV：4-取代的 3,4,5,6-四氢-2H-[1,2']-双-吡嗪衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  2-氯-3-氰基吡嗪是合成一些具有潜在抗结核作用的吡嗪衍生物的底物。该化合物在仲胺、吡嗪衍生物 1-苯基-、1-哌啶基-、1-(4-氟苯基)-、1-(2-吡啶基)-和 1-苄基哌嗪的作用下，得到相应的腈 (1a -e)。化合物1c、d、e通过羟胺作用转化为偕胺肟(2c、d、e)。当用多硫化铵处理时，衍生物 1a-e 被转化为相应的硫代酰胺（3a-e）。其中两个硫代酰胺，3a 和 3b，在与乙二胺的环化反应中得到咪唑啉（4a，b）和苯甲酰溴——噻唑衍生物（5a，b）。获得的化合物在体外测试了它们的抗结核活性。化合物5b的抑结核活性最高：MIC 3.1-7。

  DOI：

  10.1080/104265090930137