ethyl 5-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate | 1017319-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-5-(trifluoromethyl)chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-5-(trifluoromethyl)chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1017319-72-0
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 383.324
• InChiKey: HLCJVHRNAMBKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到ethyl 5-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（聚氟酰基）色酮与活性亚甲基化合物和乙酸铵的一锅三组分反应：新型含R F的烟酸衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在乙酸铵存在下，3-（聚氟酰基）色酮与乙酰乙酰胺和乙酰乙酸乙酯的反应在色酮系统的C-2原子处进行，且吡喃酮开环，随后环化为5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酰胺，5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酸酯和乙基5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 H-苯并[4,3 - b ]吡啶-3 -羧酸盐。与β-aminocrotononitrile相似的反应，得到5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 ħ -chromeno [4,3- b ]吡啶-3-甲腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.076

文献信息

• One-pot three-component reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with active methylene compounds and ammonium acetate: regioselective synthesis of novel RF-containing nicotinic acid derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Roman A. Irgashev、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.076

  日期：2008.3

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with acetoacetamide and ethyl acetoacetate in the presence of ammonium acetate proceed at the C-2 atom of the chromone system with pyrone ring-opening and subsequent cyclization to 5-salicyloyl-2-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinamides, ethyl 5-salicyloyl-2-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinates, and ethyl 5-hydroxy-2-methyl-5-(polyfluoroalkyl)-5H-chromeno[4

  在乙酸铵存在下，3-（聚氟酰基）色酮与乙酰乙酰胺和乙酰乙酸乙酯的反应在色酮系统的C-2原子处进行，且吡喃酮开环，随后环化为5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酰胺，5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酸酯和乙基5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 H-苯并[4,3 - b ]吡啶-3 -羧酸盐。与β-aminocrotononitrile相似的反应，得到5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 ħ -chromeno [4,3- b ]吡啶-3-甲腈。