(4Z)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-(tetrahdropyran-2-yloxy)-4-hepten-2-ol | 524706-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4Z)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-(tetrahdropyran-2-yloxy)-4-hepten-2-ol
• 英文别名: (Z)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-(oxan-2-yloxy)hept-4-en-2-ol
• CAS: 524706-15-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: PVXJHYYBZGXPSP-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-(tetrahdropyran-2-yloxy)-4-hepten-2-ol 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (Z)-6-Benzyloxy-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradec-3-en-8-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(oxiran-2-ylmethoxy)diphenylsilane 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 奎尼卡因 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (4Z)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-(tetrahdropyran-2-yloxy)-4-hepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations
  作者：Juan M. Betancort、Tomás Martín、José M. Palazón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0340556

  日期：2003.4.1

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.