1,2,3,3a,4,9-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol | 55727-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,3,3a,4,9-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol
• 英文别名: 1,2,3,3a,4,9-Hexahydro-pyrrolo[2,1-b]chinazolin-3-ol；1,2,3,3a,4,9-Hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol；1,2,3,3a,4,9-hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol
• CAS: 55727-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: COZSJNLDVXKSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a,4,9-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol 在 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到vasicine
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to Ring-Fused Aminals via Direct α-Amination of Secondary Amines with o-Aminobenzaldehydes: Synthesis of Vasicine, Deoxyvasicine, Deoxyvasicinone, Mackinazolinone, and Ruteacarpine

  摘要：

  Secondary amines undergo redox-neutral reactions with aminobenzaldehydes under conventional and microwave heating to furnish polycyclic aminals via amine alpha-amination/N-alkylation. This unique alpha-functionalization reaction proceeds without the involvement of transition metals or other additives. The resulting aminal products are precursors for various quinazolinone alkaloids and their analogues.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338852
• 作为产物：
  描述：

  (±)-鸭咀花碱 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 1,2,3,3a,4,9-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Spaeth et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 935,938

  摘要：

  DOI：