rac-2,3-diphenyl cyclopropane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rac-2,3-diphenyl cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: trans-2,3-diphenylcyclopropanecarboxylic acid；2,3-Diphenylcyclopropanecarboxylic acid；2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CNOVFFZZQUCFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,3-diphenyl cyclopropane-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到trans-N-hydroxy-2,3-diphenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效，选择性IIa类组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂作为亨廷顿氏病的潜在疗法的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。

  DOI：

  10.1021/jm4011884
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 copper(II) sulfate 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 rac-2,3-diphenyl cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2012103008A1

文献信息

• Confined space and cations enhance the power of a chiral auxiliary: photochemistry of 1,2-diphenylcyclopropane derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details of irradiation, extraction and analysis of products, and representative synthesis and spectral data of reactant cis and product trans isomers; total number of pages 21. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200640e/
  作者：J. Sivaguru、John R. Scheffer、J. Chandarasekhar、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b200640e

  日期：2002.4.11

  Alkali ion-exchanged Y-zeolites significantly enhance asymmetric induction in the photoisomerization of a number of cis-1,2-diphenylcyclopropane derivatives containing a distant chiral auxiliary.

  碱离子交换的Y型沸石显著增强了包含远离手性辅助基团的多种顺式-1,2-二苯基环丙烷衍生物的光异构化中的不对称诱导。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Luckhurst Christopher A

  公开号：US20140163009A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些式I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，它们的组成物以及使用它们的方法。
• MANGANIELLO, F. J.;CHRISTENSEN, L. W.;JONES, W. M., J. ORGANOMET. CHEM., 1982, 235, N 3, 327-334
  作者：MANGANIELLO, F. J.、CHRISTENSEN, L. W.、JONES, W. M.

  DOI：——

  日期：——
• US9765054B2
  申请人：——

  公开号：US9765054B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent and Selective Class IIa Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors as a Potential Therapy for Huntington’s Disease
  作者：Roland W. Bürli、Christopher A. Luckhurst、Omar Aziz、Kim L. Matthews、Dawn Yates、Kathy. A. Lyons、Maria Beconi、George McAllister、Perla Breccia、Andrew J. Stott、Stephen D. Penrose、Michael Wall、Marieke Lamers、Philip Leonard、Ilka Müller、Christine M. Richardson、Rebecca Jarvis、Liz Stones、Samantha Hughes、Grant Wishart、Alan F. Haughan、Catherine O’Connell、Tania Mead、Hannah McNeil、Julie Vann、John Mangette、Michel Maillard、Vahri Beaumont、Ignacio Munoz-Sanjuan、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/jm4011884

  日期：2013.12.27

  Inhibition of class IIa histone deacetylase (HDAC) enzymes have been suggested as a therapeutic strategy for a number of diseases, including Huntington’s disease. Catalytic-site small molecule inhibitors of the class IIa HDAC4, -5, -7, and -9 were developed. These trisubstituted diarylcyclopropanehydroxamic acids were designed to exploit a lower pocket that is characteristic for the class IIa HDACs

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。