5-((Ξ)-pentylidene)-5H-furan-2-one | 343864-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-((Ξ)-pentylidene)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-((Ξ)-Pentyliden)-5H-furan-2-on；5-Pentylidenefuran-2-one；5-pentylidenefuran-2-one
• CAS: 343864-34-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ICHISWQVYXYNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((Ξ)-pentylidene)-5H-furan-2-one 在 氨 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5-hydroxy-5-pentyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 5-取代羟基丁内酰胺对吲哚的傅-克烷基化对映选择性构建四取代碳立体中心

  摘要：

  下文报道了由 5-羟基-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮生成的前手性 5 元环状N-酰基亚胺离子的首次分子间有机催化对映选择性加成。反应顺利进行，一系列 5-羟基-5-取代-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮和吲哚使用 BINOL 衍生的磷酸催化剂得到嵌入四取代立体中心的 α,β-不饱和内酰胺。产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01898
• 作为产物：
  描述：

  Octa-3,4-dien-carbonsaeure 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到5-((Ξ)-pentylidene)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of γ-Alkylidene-α,β-unsaturated γ-Lactones

  摘要：

  用 KI3 处理 β-allenic acid 可以直接得到中等产率的γ-亚烷基-α,β-不饱和 γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.937

文献信息

• Regioselective 1,6-conjugate addition of organocuprate reagents to γ-alkylidenebutenolides
  作者：Anthony Vivien、Alexandra Bartoli、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151472

  日期：2020.2

  This work describes the study of behavior of the δ-substituted and δ-non-substituted exo-cyclic double bond of γ-alkylidenebutenolides with dialkylcuprates. The addition reaction was found to be regioselective to afford the 1,6-conjugate adduct up to 87% yield.

  这项工作描述δ取代和δ-非取代的行为的研究外γ-alkylidenebutenolides与dialkylcuprates的-环双键。发现加成反应是区域选择性的，以提供高达87％收率的1，6-缀合物加合物。
• Facile synthesis of 4-alkylidenebut-2-enolides by double dehydrochlorination of 2,2-dichloro-4-alkylbutanolides
  作者：Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1039/c39810000815

  日期：——

  Dehydrochlorination of 2,2-dichloro-4-alkyl-butanolides with refluxing pyridine gave 4-alkylidene-but-2-enolides, analogues of protoanemonin.

  用回流的吡啶对2，2-二氯-4-烷基-丁醇化物进行脱氯化氢，得到了4-烷叉基-丁-2-烯醇内酯，这是原烷烃单宁的类似物。
• A New, Highly Stereoselective Synthesis of β-Unsubstituted (<i>Z</i>)<i>-</i>γ-Alkylidenebutenolides Using Bromine as a Removable Stereocontrol Element
  作者：John Boukouvalas、Paola Beltrán、Nicolas Lachance、Sébastien Côté、François Maltais、Martin Pouliot

  DOI：10.1055/s-2007-968004

  日期：2007.2

  Several β-unsubstituted (Z)-γ-alkylidenebutenolides have been prepared in highly stereocontrolled fashion by implementing a steric directing group stratagem in the vinylogous aldol condensation of butenolides with aldehydes. Applications to the synthesis of the antitumor heptene (S)-melodorinol and a thiophenelactone from Chamaemelum nobile L. are described.

  通过在烯丙基缩醛与醛的缩合反应中引入空间位阻基团，以高度立体控制的方式制备了几种β-未取代（Z）-γ-烯丙基丁烯醇。本文介绍了将这种方法应用于合成抗肿瘤庚烯（S）-美洛多林和来自夏枯草的噻吩内酯。
• Potential Antimicrobial Agents. III. 4-Methylamino-2,4-alkadienoic Acid γ-Lactams¹
  作者：HENRY M. WALTON

  DOI：10.1021/jo01354a025

  日期：1957.3
• A Facile Synthesis of γ-Alkylidene-α,β-unsaturated γ-Lactones
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroshi Wada、Shigetoshi Mimura、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1987.937

  日期：1987.5.5

  Treatment of β-allenic acid with KI3 gave directly γ-alkylidene-α,β-unsaturated γ-lactones in moderate yields.

  用 KI3 处理 β-allenic acid 可以直接得到中等产率的γ-亚烷基-α,β-不饱和 γ-内酯。