rac-7-Desoxy-β₁-rhodomycinon | 88101-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: rac-7-Desoxy-β₁-rhodomycinon
• 英文别名: 10-deoxy-β₁-rhodomycinone；4,6,9,11-tetrahydroxy-9-methyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 88101-19-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: METIKQIUZSTUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-7-Desoxy-β₁-rhodomycinon 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1,6,11-trihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone 、 rac-10-deoxy-α1-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  分子内Marschalk反应合成蒽环-XXVII蒽环：合成feudomycinones和rhodomycinones

  摘要：

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91521-2
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-(4,4-Dichlor-3-hydroxy-3-methylbutyl)-1,4,8-trihydroxy-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到rac-7-Desoxy-β₁-rhodomycinon
  参考文献：
  名称：

  分子内Marschalk反应合成蒽环-XXVII蒽环：合成feudomycinones和rhodomycinones

  摘要：

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91521-2

文献信息

• Krohn, Karsten; Behnke, Bert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1818 - 1838
  作者：Krohn, Karsten、Behnke, Bert

  DOI：——

  日期：——
• Krohn, Karsten; Priyono, Wahyudi, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 338 - 339
  作者：Krohn, Karsten、Priyono, Wahyudi

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic anthracyclinones-XXVII anthracyclinones by intramolecular marschalk reaction
  作者：Karsten Krohn、Wahyudi Priyono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91521-2

  日期：1984.1

  1,4,5-Trihydroxy-9,10-anthraquinone is transformed regioselectively to the α-hydroxy dichlorides 18-21, which are cyclized to yield predominantely the naturally configurated 9,10-trans-diols 1,3,26, and 27 (80 to 96% d.e.). The monotrifluoroacetates 38-40 derived from the trans-diols are hydroxylated via bromination at C-7 to yield almost exclusively the 7,9-cis-9,10-trans-triols α1-rhodomycinone (4)

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。