Cyclohexyldiphenylchlorsilan | 76814-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclohexyldiphenylchlorsilan
• 英文别名: chloro(cyclohexyl)diphenylsilane；chloro-cyclohexyl-diphenylsilane
• CAS: 76814-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₁ClSi
• 分子量: 300.903
• InChiKey: QENQOLKEORNPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyldiphenylchlorsilan 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Cyclohexyldiphenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  Nadvornik, Milan; Handlir, Karel; Holecek, Jaroslav, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 9, p. 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyllithium 、 二苯二氯硅烷 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cyclohexyldiphenylchlorsilan
  参考文献：
  名称：

  Nadvornik, Milan; Handlir, Karel; Holecek, Jaroslav, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 9, p. 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Simple Amines
  作者：Alexander L. Reznichenko、Hiep N. Nguyen、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/anie.201004570

  日期：2010.11.15

  A hard nut to crack: The asymmetric intermolecular Markovnikov addition of simple amines to unactivated alkenes can be achieved utilizing binaphtholate rare‐earth‐metal catalysts with up to 61 % ee and 73 % de in the case where R2 contains a stereogenic center.

  难以破解的难题：在R 2包含立体中心的情况下，可以使用双萘甲酸酯稀土金属催化剂（ee高达61％ee和de高达73％） 将简单的胺不对称分子间Markovnikov加成到未活化的烯烃上 。
• Asymmetric Intra- and Intermolecular Hydroamination Catalyzed by 3,3′-Bis(trisarylsilyl)- and 3,3′-Bis(arylalkylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Hiep N. Nguyen、Hyeunjoo Lee、Stephan Audörsch、Alexander L. Reznichenko、Agnieszka J. Nawara-Hultzsch、Bernd Schmidt、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00510

  日期：2018.12.10

  activity in the hydroamination/cyclization of aminoalkenes, with activities exceeding 1000 h–1 for (R)-2f-Ln, (R)-2g-Ln, and (R)-2h-Ln in the cyclization of 2,2-diphenylpent-4-enylamine (3a) at 25 °C, while the rigid dibenzosilole-substituted complexes (R)-2a-Ln and the triisopropylsilyl-substituted complexes (R)-2d-Ln exhibited the lowest activity in the range of 150–270 h–1. Catalysts (R)-2b-Lu, (R)-2c-Lu

  一系列新颖的3,3'-双（三芳基甲硅烷基）-和3,3'-双（芳基烷基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物2a - i（SiR 3 = Si（o-联苯撑）Ph（a） ，SiCyPh 2（b），Si- t- BuPh 2（c），Si（i- Pr）3（d），SiCy 2 Ph（e），Si（2-甲苯基）Ph 2（f），Si（4 -吨-Bu-C 6 H ^ 4）3（克），硅（4-的MeO-C6 ħ 4）PH 2（ħ），SiBnPh 2（我））已经通过从[LN（芳烃消除制备ö -C 6 ħ 4 CH 2 NME 2）3 ]（Ln为Y，Lu）和相应的3- ，3′-双（甲硅烷基）取代的联萘酚。络合物表现出高的催化活性在aminoalkenes的加氢胺化/环化，与活动超过在1000小时-1为（- [R ）- 2F - LN，（[R ）- 2克- LN，和（- [R ）-2H - LN在2,2- diphenylpent
• Structure of C, N-chelated nButyltin(IV) fluorides and their use as fluorinating agents of some chlorosilanes, chlorophosphine and metal halides
  作者：Petr Švec、Petr Novák、Milan Nádvorník、Zdeňka Padělková、Ivana Císařová、Lenka Kolářová、Aleš Růžička、Jaroslav Holeček

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.07.001

  日期：2007.11

  The tin atom in the solid-state structure of 2-[(CH3)2NCH2]C6H4}nBu2SnF is five coordinated with carbon atoms in equatorial and fluorine and nitrogen atoms in axial positions. The fluorination of 2-[(CH3)2NCH2]C6H4}nBuSnCl2 is described by NMR methods. The successful attempts to fluorinate various chlorosilanes, chlorophosphine and metal halides are also reported.

  2-[（（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4 } n Bu 2 SnF ）的固态结构中的锡原子与赤道碳原子和轴向氟和氮原子配位为5。2-[（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4 } n BuSnCl 2的氟化通过NMR方法描述。还报道了氟化各种氯硅烷，氯膦和金属卤化物的成功尝试。
• Decarboxylative Allylation of Silanecarboxylic Acids Enabled by Organophotocatalysis
  作者：Guodong Zhang、Kaiping Wang、Duo Zhang、Chengyu Zhang、Wei Tan、Zhanzhan Chen、Feng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02907

  日期：2023.10.13

  allylsilanes, particularly from readily available allyl sulfones and stable silanecarboxylic acids as silyl radical precursors. Further investigations reveal that this strategy is also generally compatible with vinyl sulfones to access vinylsilanes. The silver catalytic system opens up an alternative entry to realize the decarboxylative allylation of silanecarboxylic acids.

  在此，我们提出了一种在温和条件下可见光促进的无过渡金属的烯丙基硅烷化反应。该方案由廉价的有机光催化剂实现，并提供了高效且简洁的取代烯丙基硅烷的合成路线，特别是使用容易获得的烯丙基砜和稳定的硅烷羧酸作为甲硅烷基自由基前体。进一步的研究表明，该策略通常也与乙烯基砜相容以获取乙烯基硅烷。银催化体系为实现硅烷羧酸的脱羧烯丙基化开辟了新的途径。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Benzoxasiloles
  作者：Wan‐Er Gan、Yong‐Shun Wu、Bin Wu、Chun‐Yuan Fang、Jian Cao、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.202317973

  日期：2024.2.12

  A Cu‐catalyzed asymmetric synthesis of silicon‐stereogenic benzoxasiloles has been realized via intramolecular Si−O coupling of [2‐(hydroxymethyl)phenyl]silanes. Cu(I)/difluorphos is found to be an efficient catalytic system for enantioselective Si−C bond cleavage and Si−O bond formation. In addition, kinetic resolution of racemic substituted [2‐(hydroxymethyl)phenyl]silanes using Cu(I)/ PyrOx (pyridine‐oxazoline ligands) as the catalytic system is developed to afford carbon‐ and silicon‐stereogenic benzoxasiloles. Ring‐opening reactions of chiral benzoxasiloles with organolithiums and Grignard reagents yield various enantioenriched functionalized tetraorganosilanes.

  摘要 通过[2-(羟甲基)苯基]硅烷的分子内Si-O偶联，实现了铜催化的苯并噁唑类硅烷的不对称合成。研究发现，Cu(I)/二氟吗啉是对映体选择性 Si-C 键裂解和 Si-O 键形成的高效催化体系。此外，利用 Cu(I)/PyrOx（吡啶-噁唑啉配体）作为催化体系，开发了外消旋取代的[2-（羟甲基）苯基]硅烷的动力学解析，从而得到碳和硅稳定的苯并噁唑。手性苯并噁唑基硅烷与有机锂和格氏试剂的开环反应生成了各种对映体富集的官能化四有机硅烷。