2-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]quinoxaline | 1252605-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]quinoxaline
• CAS: 1252605-97-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: BSRCUFQMHBCTIU-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]quinoxaline 、 4-氯苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid [(1S,2S)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)cyclohexyl]amide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-[(S)-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbutyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸对烯基杂芳烃的对映选择性铑催化加成

  摘要：

  在含有新开发的手性二烯配体的铑配合物存在下，被一系列 π 缺陷或 π 过量的杂芳烃活化的烯烃与各种芳基硼酸进行高度对映选择性的共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja106809p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸对烯基杂芳烃的对映选择性铑催化加成

  摘要：

  在含有新开发的手性二烯配体的铑配合物存在下，被一系列 π 缺陷或 π 过量的杂芳烃活化的烯烃与各种芳基硼酸进行高度对映选择性的共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja106809p

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkenylheteroarenes
  作者：Graham Pattison、Guillaume Piraux、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja106809p

  日期：2010.10.20

  presence of a rhodium complex containing a newly developed chiral diene ligand, alkenes activated by a range of π-deficient or π-excessive heteroarenes engage in highly enantioselective conjugate additions with various arylboronic acids.

  在含有新开发的手性二烯配体的铑配合物存在下，被一系列 π 缺陷或 π 过量的杂芳烃活化的烯烃与各种芳基硼酸进行高度对映选择性的共轭加成。