2-Amino-7-benzyloxy-6-bromo-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 136800-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Amino-7-benzyloxy-6-bromo-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-amino-7-(benzyloxy)-6-bromo-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-6-bromo-7-phenylmethoxy-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 136800-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 406.3
• InChiKey: QVLUVQXRHLQIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-7-benzyloxy-6-bromo-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 、 formamide 反应 0.5h， 以72.1%的产率得到7-bromo-8-benzyloxy-4-oxo-3,4-dihydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitubercular activity of benzothieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772002
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-6-bromo-7-benzyloxy-3-ethoxycarbonylbenzothiophene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-Amino-7-benzyloxy-6-bromo-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitubercular activity of benzothieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772002

文献信息

• BENZOTHIOPHENE COMPOUND, ALTERNATIVE AUTOPHAGY-INDUCING AGENT AND ANTICANCER AGENT INCLUDING THE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT, AND METHOD FOR SCREENING FOR COMPOUND HAVING ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：National University Corporation Tokyo Medical and Dental University

  公开号：US20150056141A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  It has been found that efficient screening for a compound having anticancer activity can be achieved by selecting a compound having activity to induce alternative autophagy using, as an index, formation of fluorescent bright spots due to aggregation of a lysosomal protein to which a fluorescent protein is attached in cells expressing the lysosomal protein. In addition, it has been found that a benzothiophene compound represented by the following general formula (1) has alternative autophagy-inducing activity and anticancer activity:

  已经发现，通过选择具有诱导替代自噬活性的化合物作为指标，在细胞中表达溶酶体蛋白质的情况下，通过形成荧光亮点聚集溶酶体蛋白质，可以实现高效筛选具有抗癌活性的化合物。此外，已经发现以下通式（1）所表示的苯并噻吩化合物具有替代自噬诱导活性和抗癌活性：
• Synthesis and antitubercular activity of benzothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：M. V. Kapustina、O. Yu. Amel'kin、I. A. Kharizomenova、V. I. Shvedov、L. N. Filitis

  DOI：10.1007/bf00772002

  日期：1991.7