6α-O-(β-D-glucopyranuronosyl)-3α-hydroxy-5β-cholanoic acid | 76060-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-O-(β-D-glucopyranuronosyl)-3α-hydroxy-5β-cholanoic acid
• 英文别名: Hyodeoxycholic acid 6-O-glucuronide；Hyodeoxycholate-6-O-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-carboxybutan-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 76060-17-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₁₀
• 分子量: 568.705
• InChiKey: MAXKTGFGXCXJFY-HHUAQUJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-6α-ol-5β-24-cholanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 molecular sieve 、 无水碳酸镉 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6α-O-(β-D-glucopyranuronosyl)-3α-hydroxy-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人类生物液中共轭胆汁酸的分析。猪去氧胆酸3-和6-糖苷的合成及相关化合物。

  摘要：

  合成了猪去氧胆酸的葡糖醛酸苷，葡糖苷和N-乙酰氨基葡糖苷共轭物。另外，还制备了多甲氧基胆酸3-糖苷及其一些C-5差向异构体类似物。所使用的主要反应是1）在苯上碳酸镉催化回流下的3-oxo-6α-羟基和6-oxo-3α-羟基酯与适当的α-乙酰卤代糖的Koenigs-Knorr缩合反应，2）还原用叔丁胺-硼烷配合物制备得到的胆汁酸糖苷甲酯-乙酸盐，和3）随后用氢氧化锂水溶液水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1479

文献信息

• Method for the diagnosis of non-alcoholic steatohepatitis based on a metabolomic profile
  申请人：One Way Liver Genomics, S.L.

  公开号：EP2309276A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  The invention relates to methods for the diagnosis of non-alcoholic steatosis (NASH). The method relies on the determination of certain metabolic markers in a biological sample of the patient which are up- or down-regulated in the NASH patients vs. patients with a simple fatty liver (steatosis).

  本发明涉及诊断非酒精性脂肪肝（NASH）的方法。该方法依赖于测定患者生物样本中的某些代谢标记物，这些标记物在非酒精性脂肪肝患者与单纯脂肪肝（脂肪变性）患者中上调或下调。
• METHOD FOR THE DIAGNOSIS OF NON-ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS BASED ON A METABOLOMIC PROFILE
  申请人：Barr Jonathan

  公开号：US20120187289A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to methods for the diagnosis of non-alcoholic steatosis (NASH). The method relies on the determination of certain metabolic markers in a biological sample of the patient which are up- or down-regulated in the NASH patients vs. patients with a simple fatty liver (steatosis).
• US8758992B2
  申请人：——

  公开号：US8758992B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• Analysis of Conjugated Bile Acids in Human Biological Fluids. Synthesis of Hyodeoxycholic Acid 3- and 6-Glycosides and Related Compounds.
  作者：Takashi IIDA、Shinnosuke TAZAWA、Yukari OHSHIMA、Toshifumi NIWA、Junichi GOTO、Toshio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.42.1479

  日期：——

  murideoxycholic acid 3-glycosides and some of their C-5 epimeric analogs were also prepared. The principal reactions used are 1) the Koenigs-Knorr condensation reaction of 3-oxo-6 alpha-hydroxy and 6-oxo-3 alpha-hydroxy esters with an appropriate alpha-acetohalosugar catalyzed by cadmium carbonate in benzene under reflux, 2) reduction of the resulting bile acid glycoside methyl ester-acetates with tert-butylamine-borane

  合成了猪去氧胆酸的葡糖醛酸苷，葡糖苷和N-乙酰氨基葡糖苷共轭物。另外，还制备了多甲氧基胆酸3-糖苷及其一些C-5差向异构体类似物。所使用的主要反应是1）在苯上碳酸镉催化回流下的3-oxo-6α-羟基和6-oxo-3α-羟基酯与适当的α-乙酰卤代糖的Koenigs-Knorr缩合反应，2）还原用叔丁胺-硼烷配合物制备得到的胆汁酸糖苷甲酯-乙酸盐，和3）随后用氢氧化锂水溶液水解。