Benzoic acid (E)-1-{benzenesulfonyl-[(4S,6S,7R,9aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl]-methyl}-hept-2-enyl ester | 906097-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: Benzoic acid (E)-1-{benzenesulfonyl-[(4S,6S,7R,9aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl]-methyl}-hept-2-enyl ester
• 英文别名: [(E)-1-[(4S,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-4-yl]-1-(benzenesulfonyl)oct-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 906097-73-2
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₅SSi
• 分子量: 653.999
• InChiKey: DTLARKNGIYNQDQ-UUPIKVDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-1-{benzenesulfonyl-[(4S,6S,7R,9aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl]-methyl}-hept-2-enyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S,6S,9aS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-((1Z,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizine 、 (3R,4S,6S,9aS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-((1E,3E)-octa-1,3-dienyl)-octahydro-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  克拉维汀A和B与哌替明的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol060960b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Benzoic acid (E)-1-{benzenesulfonyl-[(4S,6S,7R,9aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl]-methyl}-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  克拉维汀A和B与哌替明的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol060960b

文献信息

• Total Synthesis of Clavepictines A and B and Pictamine
  作者：Shanghai Yu、Xiaotao Pu、Tiejun Cheng、Renxiao Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol060960b

  日期：2006.7.1

  trisubstituted piperidine moiety via condensation of a beta-keto sulfone with an l-alanine-derived bromide and subsequent alkylative cyclization and construction of its quinolizidine skeleton via a diastereoselective intramolecular conjugate addition. The possible stereochemical course for this conjugate addition is discussed.

  [结构：见正文]描述了一条组装克拉维汀类化合物A和B和哌替明的短途路线，该路线的特征是通过将β-酮砜与L-丙氨酸衍生的溴化物缩合，随后烷基化环化和构建来精制其三取代哌啶部分。通过非对映选择性分子内共轭物的添加来合成其喹喔啉骨架。讨论了该共轭物添加的可能的立体化学过程。