1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one (20):white solid | 1446402-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one (20):white solid
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzo[g]indol-2-one；1,3-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzo[g]indol-2-one
• CAS: 1446402-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: JGIPVIVGKDXPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-naphthyl)methacrylamide 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one (20):white solid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonated Oxindoles by Potassium Iodide Catalyzed Arylsulfonylation of Activated Alkenes with Sulfonylhydrazides in Water

  摘要：

  A catalytic system consisting of KI, 18-crown-6, and TBHP for arylsulfonylation of activated alkenes with sulfonylhydrazides as sulfonyl precursor is described. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of sulfonated oxindoles in water.

  DOI：

  10.1021/jo401069d

文献信息

• Synthesis of Sulfonated Oxindoles by Potassium Iodide Catalyzed Arylsulfonylation of Activated Alkenes with Sulfonylhydrazides in Water
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Peizhu Hu、Xuqiong Xiao、Can Zhou

  DOI：10.1021/jo401069d

  日期：2013.7.19

  A catalytic system consisting of KI, 18-crown-6, and TBHP for arylsulfonylation of activated alkenes with sulfonylhydrazides as sulfonyl precursor is described. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of sulfonated oxindoles in water.