alpha-Neu5Ac-(2->3)-beta-Gal-(1->4)-beta-Glc-(1<->1')-Cer(d18:1/18:0)(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: alpha-Neu5Ac-(2->3)-beta-Gal-(1->4)-beta-Glc-(1<->1')-Cer(d18:1/18:0)(1-)
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₅₉H₁₀₇N₂O₂₁
• 分子量: 1180.5
• InChiKey: UIKPUUZBQYTDRX-YRRBDHRDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 GM₃ sphingosine 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 alpha-Neu5Ac-(2->3)-beta-Gal-(1->4)-beta-Glc-(1<->1')-Cer(d18:1/18:0)(1-)
  参考文献：
  名称：

  9-O-乙酰化 b-系列神经节苷脂的 N-乙酰基类似物的化学酶法合成

  摘要：

  生物学上重要的 9- O-乙酰化 b 系列神经节苷脂的稳定N-乙酰基类似物（包括 9NAc-GD3、9NAc-GD2、9NAc-GD1b 和 9NAc-GT1b）是由 GM3 鞘氨醇通过化学酶法合成的。使用 6-叠氮基-6-脱氧-N-乙酰甘露糖胺 (ManNAc6N 3 ) 作为化学酶合成子或 6-乙酰氨基-6-脱氧-N-乙酰甘露糖胺 (ManNAc6NAc) 作为 9-乙酰氨基-9- 的酶前体的两种化学酶方法开发了脱氧-N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac9NAc) 并比较了 9NAc-GD3 的合成。发现后一种方法更有效，并用于生产所需的 9- N-乙酰化糖基鞘氨醇。此外，与之前的酰化条件相比，改进了糖基鞘氨醇酰化反应条件，以更快的反应速度和更简单的纯化过程获得目标9- N-乙酰化神经节苷脂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133522

文献信息

• Substrate Specificity and Inhibitor Studies of a Membrane-Bound Ganglioside Sialidase Isolated from Human Brain Tissue
  作者：C. Oehler、J. Kopitz、M. Cantz

  DOI：10.1515/bc.2002.194

  日期：2002.1.13

  gangliosidespecific sialidase that controls cellular functions such as growth, differentiation, and adhesion has been observed in a variety of cells, but its characterization proved difficult due to firm membrane attachment and lability of the purified enzyme. Here we report on the specificity toward gangliosides and susceptibility to certain inhibitors of a ganglioside sialidase solubilized and purified 5100-fold

  摘要 一种控制细胞功能如生长、分化和粘附的神经节苷脂特异性唾液酸酶已在多种细胞中观察到，但由于膜附着牢固和纯化酶的不稳定性，其表征被证明是困难的。在这里，我们报告了对神经节苷脂的特异性和对从人脑中溶解和纯化 5100 倍的神经节苷脂唾液酸酶的某些抑制剂的敏感性。唾液酸酶从神经节苷脂 GM3、GM4、GD3、GD2、GD1a、GD1b、GT1b 和 GQ1b 中去除末端唾液酸，但对处于分支位置的唾液酸的神经节苷脂无活性（如在 GM1 和 GM2 中）。LysoGM3 和 GD1a 也是良好的底物，而 9-OacetylGD3 中唾液酸的 O乙酰化导致裂解强烈降低。新型流感病毒药物4-guanidino-2-deoxy-2，3-脱氢N乙酰神经氨酸（扎那米韦）的IC50值约为710 5 M，在经典唾液酸酶抑制剂2-脱氧-2,3-脱氢N乙酰神经氨酸的范围内；然而，细菌唾液酸酶抑制剂 4-硝基苯肟酸