3,4-diphenyl-1-octen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1-octen-4-ol
• 英文别名: 3,4-Diphenyloct-1-en-4-ol
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: BQMJFEPWZROJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-[Phenyl-((E)-3-phenyl-allyloxy)-methyl]-1H-benzotriazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3,4-diphenyl-1-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的[2,3]-维蒂希重排。普通和立体控制的均丙醇和β，γ-不饱和酮的合成。

  摘要：

  易获得的烯丙基1-（苯并三唑-1-基）烷基醚（13和19），在用2.5当量的亲核锂试剂处理后，分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇（16和21）。优异的产量。这可以通过去质子化，然后进行[2,3] -Wittig重排，苯并三唑基的离​​去，然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案，在NaBH（4）存在下，通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta，

  DOI：

  10.1021/jo960019d