(4S,5R)-4,5-diphenyloxan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-diphenyloxan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CZSLBTQCKZWPSN-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-二苯基环戊烷-1-酮 在 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(4S,5R)-4,5-diphenyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的Baeyer-Villiger氧化：3-取代的环己酮的经典和平行动力学拆分和内二取代的环酮的不对称化†

  摘要：

  区域选择性是Baeyer-Villiger（BV）氧化过程中的关键问题。迄今为止，由于难以控制区域选择性和立体选择性，很少有报道涉及3-取代的环酮的不对称BV氧化。在此，我们报道了用手性N，N'-二氧化物/ Sc（III）催化剂以三种方式进行的3-取代和内二取代环酮的不对称BV氧化：经典动力学拆分，平行动力学拆分和脱对称。该方法应用于生物活性化合物和天然产物的全部和正式合成。对照实验和计算表明，柔性和可调节的催化剂在底物的手性识别中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c9sc01563a

文献信息

• Asymmetric Baeyer–Villiger oxidation: classical and parallel kinetic resolution of 3-substituted cyclohexanones and desymmetrization of <i>meso</i>-disubstituted cycloketones
  作者：Wangbin Wu、Weidi Cao、Linfeng Hu、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c9sc01563a

  日期：——

  Regioselectivity is a crucial issue in Baeyer–Villiger (BV) oxidation. To date, few reports have addressed asymmetric BV oxidation of 3-substituted cycloketones due to the high difficulty of controlling regio- and stereoselectivity. Herein, we report the asymmetric BV oxidation of 3-substituted and meso-disubstituted cycloketones with chiral N,N′-dioxide/Sc(III) catalysts performed in three ways: classical

  区域选择性是Baeyer-Villiger（BV）氧化过程中的关键问题。迄今为止，由于难以控制区域选择性和立体选择性，很少有报道涉及3-取代的环酮的不对称BV氧化。在此，我们报道了用手性N，N'-二氧化物/ Sc（III）催化剂以三种方式进行的3-取代和内二取代环酮的不对称BV氧化：经典动力学拆分，平行动力学拆分和脱对称。该方法应用于生物活性化合物和天然产物的全部和正式合成。对照实验和计算表明，柔性和可调节的催化剂在底物的手性识别中起着重要作用。