(1S,2S)-1,2-bis(furan-2-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis(furan-2-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: DZHGFHSQDFHGNX-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基苯基酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis(furan-2-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 、 (1R,2S)-1,2-bis(furan-2-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过肼实现光能无金属频哪醇偶联†

  摘要：

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。

  DOI：

  10.1039/c9sc03737c