(1S,2S)-1,2-di(p-chlorophenyl)-2-(phenylamino)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-di(p-chlorophenyl)-2-(phenylamino)ethanol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-(phenylamino)ethanol；(1S,2S)-2-(phenylamino)ethanol-1,2-di-p-chlorophenylethanol；(1S,2S)-2-anilino-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethanol
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 358.267
• InChiKey: KMNIXXUSNTVJHM-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-4,4'-dichloro-α,α'-epoxy bibenzyl 、 苯胺 在 indium(III) triflate 、 C₂₈H₄₈N₄O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.0h， 以99%的产率得到(1S,2S)-1,2-di(p-chlorophenyl)-2-(phenylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基N，N'-二氧化物-铟三（三氟甲磺酸酯）配合物催化的中环氧化物不对称氨解机理的探索

  摘要：

  的氨解的机构的勘探内消旋环氧化物由基于脯氨酸催化的Ñ，Ñ '二氧化物-铟三（三氟甲磺酸酯）使用复杂的对照实验进行，UV-Vis光谱，1 H NMR，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和扫描电子显微镜（SEM）。对照实验表明，配体与三（三氟甲磺酸酯）铟的比例，催化剂的负载量，浓度以及4ÅMS的存在对产率和对映选择性均具有重大影响。结合对照实验，UV-Vis光谱法11 H NMR，ESI-MS和SEM分析表明，分子筛在催化过程中具有多种功能。提出了一种可行的分子筛辅助反应途径。在此途径中，分子筛可充当（i）干燥剂以原位干燥反应系统，（ii）作为质子转移剂以加速催化作用，以及（iii）作为抗衡离子源以保持过渡态的电中性。此外，进一步探讨了基板范围的通用性。获得了极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200142

文献信息

• Indium-Bipyridine Catalyzed, Enantioselective Aminolysis of <i>meso</i>-Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Enzo Mai

  DOI：10.1055/s-2007-984902

  日期：——

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  钪-联吡啶催化的苯胺和 O-烷基羟胺对内消旋环氧化物的对映选择性加成已被优化并扩展到范围广泛的环氧化物和胺。芳香族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的 1,2-氨基醇，而脂肪族内消旋环氧化物仅在氨解中产生中等的对映选择性。催化剂负载量可降低至仅 5 mol%，而对产率和对映选择性的影响很小。已经观察到强烈的正非线性效应，表明催化剂的聚集现象。
• Scandium–Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Aminolysis ofmeso-Epoxides
  作者：Enzo Mai、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200601307

  日期：2007.3.16

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。
• Enantioselective ring-opening of meso-epoxides by aromatic amines catalyzed by a homochiral metal–organic framework
  作者：Sridhar Regati、Yabing He、Muralidhara Thimmaiah、Peng Li、Shengchang Xiang、Banglin Chen、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1039/c3cc45988h

  日期：——

  The enantioselective ring-opening of meso-epoxides by aromatic amines was achieved by using a new chiral metal–organic framework UTSA-32a. The corresponding α-hydroxyamines were obtained with good yields and ee values (up to 89% ee).

  利用新型手性金属有机框架 UTSA-32a 实现了芳香胺对介环氧化物的对映选择性开环。得到的相应δ-羟基胺具有良好的产率和ee值（高达 89%ee）。