Diethyl 3,3'-piperazine-1,4-diylbis(2-fluoropropanoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Diethyl 3,3'-piperazine-1,4-diylbis(2-fluoropropanoate)
• 英文别名: ethyl 3-[4-(3-ethoxy-2-fluoro-3-oxopropyl)piperazin-1-yl]-2-fluoropropanoate
• 化学式: C₁₄H₂₄F₂N₂O₄
• 分子量: 322.352
• InChiKey: MUYVCGTVTUYZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到Diethyl 3,3'-piperazine-1,4-diylbis(2-fluoropropanoate)
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的α-氟-β-氨基酯的合成

  摘要：

  通过氟化溴代乙酸乙酯与N-（α-氨基烷基）苯并三唑的Reformatsky反应合成了单和二氟-β-氨基酯。仲胺和叔胺很容易形成，但伯胺只能在二氟化情况下制备。该方法导致了第一和第二氟化双（β-氨基酯）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01520-2

文献信息

• Benzotriazole mediated syntheses of α-fluoro-β-amino esters
  作者：Alan R. Katritzky、Daniel A. Nichols、Ming Qi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01520-2

  日期：1998.9

  difluoro-β-amino esters were synthesized via Reformatsky reaction of fluorinated ethyl bromoacetates with N-(α-aminoalkyl)benzotriazoles. Secondary and tertiary amines are easily formed, but primary amines can only be made in the difluorinated case. This approach has led to the first synthesis of di- and tetrafluorinated bis(β-amino esters).

  通过氟化溴代乙酸乙酯与N-（α-氨基烷基）苯并三唑的Reformatsky反应合成了单和二氟-β-氨基酯。仲胺和叔胺很容易形成，但伯胺只能在二氟化情况下制备。该方法导致了第一和第二氟化双（β-氨基酯）的合成。