4-(4-isopropylphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydroquinazolin-5(6H)-one | 850916-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-isopropylphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydroquinazolin-5(6H)-one
• 英文别名: 4-(4-isopropylphenyl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5(1H)-one；4-(4-propan-2-ylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one
• CAS: 850916-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂OS
• 分子量: 300.425
• InChiKey: CSDMWCAJQVLNRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 硫脲 、 4-异丙基苯甲醛 在 1-丁基-3-甲基咪唑甲磺酸 作用下， 反应 1.08h， 以80%的产率得到4-(4-isopropylphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydroquinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体的有机催化应用：[bmim] [MeSO4]在制备二氢嘧啶酮和-硫酮的多组分反应中作为可回收的有机催化剂

  摘要：

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260067

文献信息

• Organocatalytic Application of Ionic Liquids: [bmim][MeSO4] as a Recyclable Organocatalyst in the Multicomponent Reaction for the Preparation of Dihydropyrimidinones and -thiones
  作者：Asit Chakraborti、Sudipta Roy、Pradeep Jadhavar、Kapileswar Seth、Kulin Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260067

  日期：2011.7

  substitution in the latter. The ionic liquid can be recovered and reused for five consecutive reactions without significant loss of catalytic efficiency. The applicability of the methodology for large-scale reaction highlights its potential for bulk synthesis. ionic liquid - organocatalyst - multicomponent reaction - dihydropyrimidinone - dihydropyrimidinethione

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮