2-phenyl-6-(p-tolyl)naphthalene | 1247758-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-6-(p-tolyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-6-phenylnaphthalene
• CAS: 1247758-32-2
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: OWRUTPHLTXXANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-phenylnaphthalene 、 对甲苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₃H₂₈N₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-6-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碳二碳镍通过C–O键活化催化Kumada交叉偶联芳基醚与Grignard试剂

  摘要：

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900692

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Tosylates or Mesylates with Organoindium Reagents
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Yong Luo

  DOI：10.1055/s-0030-1258116

  日期：2010.7

  The first example of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions of aryl tosylates or mesylates with organoindium compounds is described. The desired carbon-carbon bond formation proceeds under mild conditions to generate the coupling products in good yields.

  描述了首例过渡金属催化的芳基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯与有机铟化合物间的交叉偶联反应。在温和条件下顺利进行碳碳键的形成，生成了产率良好的偶联产物。
• A Molecular/Heterogeneous Nickel Catalyst for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Ryan J. Key、John Meynard M. Tengco、Mark D. Smith、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00082

  日期：2019.5.13

  molecular stability of the catalyst while attached to the SiO2 support. This molecular/heterogeneous motif is easily separated from reaction mixtures and can be recycled for multiple catalytic reactions. The catalyst is active for Suzuki–Miyaura catalysis at catalyst loadings as low as 0.1 mol %, and turnover numbers nearing 2000 have been achieved.

  设计并合成了一种基于富含稀土的镍催化剂和SiO 2载体的分子/非均相催化剂基序。表征和催化测试表明，附着在高表面积SiO 2载体上的分子镍催化剂[（2,2'：6'，2'-叔吡啶-4'-苯甲酸）Ni（II）] Cl 2是活性交叉偶联催化剂和提高的产品收率是由于催化剂附着在SiO 2上时分子稳定性提高的结果支持。这种分子/异质基序很容易从反应混合物中分离出来，并可循环用于多种催化反应。该催化剂在低至0.1 mol％的催化剂负载量下对Suzuki-Miyaura催化具有活性，并且已经实现了接近2000的周转率。
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxides for Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Ethers by C–O Activation
  作者：Debasish Ghorai、Joachim Loup、Giuseppe Zanoni、Lutz Ackermann

  DOI：10.1055/s-0037-1611663

  日期：2019.3

  Air- and moisture-stable secondary phosphine oxides (SPOs) enabled nickel-catalyzed Kumada–Corriu cross-couplings of various arylmethyl ethers at room temperature by challenging C–O activation.

  空气和水分稳定的二级氧化膦（SPO）通过挑战 C-O 活化，使镍催化的 Kumada-Corriu 在室温下能够与各种芳基甲基醚交叉偶联。
• Practical Cross-Coupling between O-Based Electrophiles and Aryl Bromides via Ni Catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Qin-Yu Luo、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02656

  日期：2016.12.2

  Cross-coupling of various O-based electrophiles with aryl bromides was developed through Ni-catalyzed C–O activation in the presence of magnesium. Beside carboxylates, carbamates, and ethers, phenols exhibited excellent reactivity under modified conditions. This chemistry was featured as a simple and environmentally benign process with low catalyst loading and easy manipulations. The method exhibited

  在镁的存在下，通过Ni催化的C–O活化，开发出了各种基于O的亲电试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应。除羧酸盐，氨基甲酸酯和醚外，酚在改性条件下还具有出色的反应活性。该化学反应具有催化剂用量低，易于操作的简单，环保的特点。该方法展示了广泛的底物范围。
• Nickel Carbodicarbene Catalyzes Kumada Cross‐Coupling of Aryl Ethers with Grignard Reagents through C–O Bond Activation
  作者：Ram Ambre、Hsuan Yang、Wen‐Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/ejic.201900692

  日期：2019.8.15

  The development of a cross‐coupling reaction protocol between aryl ethers and Grignard reagents catalyzed by carbodicarbene (CDC) nickel complexes to afford biaryl compounds through C–O cleavage is reported. Aromatic substrates featuring a broad range of electron neutral, donating, or withdrawing groups are introduced at the desired position. The method has proven effective over a wide range of naphthyl

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。