4-imino-3-(p-aminophenylazo)-4H-thieno[3,4-c]chromene hydrogen sulfate | 1352040-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-imino-3-(p-aminophenylazo)-4H-thieno[3,4-c]chromene hydrogen sulfate
• 英文别名: 4-[(4-Iminothieno[3,4-c]chromen-3-yl)diazenyl]aniline;sulfuric acid
• CAS: 1352040-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄OS*H₂O₄S
• 分子量: 418.454
• InChiKey: YQAHJYOAKLPZSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-imino-4H-thieno<3,4-c><1>benzopyran 、 苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以27%的产率得到4-imino-3-(p-aminophenylazo)-4H-thieno[3,4-c]chromene hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素与芳香胺的偶联

  摘要：

  研究了两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素的偶联反应。化合物1a，1b都与亚硝酸钠在0-5°C的浓硫酸中反应，得到重氮化的中间体2和3，后者是由酸催化的2的内酯环水解而成的。在原位形成的重氮盐与芳族胺（反应4）得到的一系列arylazothiophenes染料在它们的硫酸铵盐的形式。除了通常预期的与化合物1a反应产生的苯偶氮噻吩10外，还可以使用重氮化苯胺，还分离出相应的酸水解产物11。在至少一种情况下，噻吩重氮盐2与对硝基苯胺进行Gomberg-Bachmann芳基化反应，得到2-芳基噻吩9。化合物1a，1b被浓硫酸直接水解，随后酸水解的主要产物氧化二聚，生成化合物12。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.757