ethyl 6-bromo-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 91570-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-bromo-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 6-bromo-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-bromo-7-methyl-4-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 91570-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₃
• mdl: MFCD31672644
• 分子量: 311.135
• InChiKey: XVFXCTUUVPBXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-bromo-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Amino naphthyridine compounds as anti-rhoumatic agents

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐##STR1##其中R.sub.1代表氢、烷基、羟基、羧基烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基烷氧羰基或醇酰胺基；R.sub.2代表氢、卤素、烷氧基、羟基、醇酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、苄氧羰基、醇酰基、苯甲酰基、氨基甲酰基、烷基、羧基、羟基烷基或烷基硫；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.6代表氢、烷基[可选择地由以下之一或多个取代：羟基、卤素或式--NR.sub.12 R.sub.13的氨基团]、C.sub.3-12脂环烃基、苯基、(环烷基)烷基或苯基；R.sub.7代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、羧基或烷氧基；R.sub.8代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基或烷氧基；R.sub.9代表氢或烷基；它们是抗风湿药物。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05464781A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶 生成 ethyl 6-bromo-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amino naphthyridine compounds as anti-rhoumatic agents

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐##STR1##其中R.sub.1代表氢、烷基、羟基、羧基烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基烷氧羰基或醇酰胺基；R.sub.2代表氢、卤素、烷氧基、羟基、醇酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、苄氧羰基、醇酰基、苯甲酰基、氨基甲酰基、烷基、羧基、羟基烷基或烷基硫；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.6代表氢、烷基[可选择地由以下之一或多个取代：羟基、卤素或式--NR.sub.12 R.sub.13的氨基团]、C.sub.3-12脂环烃基、苯基、(环烷基)烷基或苯基；R.sub.7代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、羧基或烷氧基；R.sub.8代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基或烷氧基；R.sub.9代表氢或烷基；它们是抗风湿药物。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05464781A1

文献信息

• 4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxamides as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20020019413A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention provides a compound of Formula III 1 which is useful for the treatment or prevention of herpes viruses.

  本发明提供了一种具有III1式的化合物，用于治疗或预防疱疹病毒。
• 4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxamides as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20020007066A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A compound of formula IV: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein, R 1 is (a) Cl, (b) Br, (c) CN, (d) NO 2 , or (e) F; R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from: (a) H, (b) halo, (c) aryl, (d) S(O) m R 6 , (e) (C═O)R 6 , (f) (C═O)OR 9 , (g) cyano, (h) het, wherein said het is bound via a carbon atom, (i) OR 10 , (j) Ohet, (k) NR 7 R 8 (1) SR 10 , (m) Shet, (n) NHCOR 12 , (o) NHSO 2 R 12 , or (p) C 1-7 alkyl which may be partially unsaturated and optionally substituted by one or more substituents of the group R 11 , OR 13 , SR 10 , SR 13 , NR 7 R 8 , halo, (C═O)C 1-7 alkyl, or SO m R 9 ; R 6 is (a) C 1-7 alkyl, (b) NR 7 R 8 , (c) aryl, or (d) het, wherein said het is bound via a carbon atom; R 7 and R 8 are independently (a) H, (b) aryl, (c) C 1-7 alkyl which may be partially unsaturated and is optionally substituted by one or more substituents selected from NR 10 R 10 , R 11 , SO m R 9 , CONR 10 R 10 , or halo, or, (d) R 7 and R 8 together with the nitrogen to which they are attached form a het; R 9 is (a) aryl, (b) het, (c) C 3-8 cycloalkyl, (d) methyl, or (e) C 2-7 alkyl which may be partially unsaturated and is optionally substituted by one or more substituents selected from NR 10 R 10 , R 11 , SH, CONR 10 R 10 , or halo; R 10 is (a) H, (b) methyl, or (b) C 2-7 alkyl optionally substituted by OH; R 11 is (a) OR 10 , (b) Ohet, (c) Oaryl, (d) CO 2 R 10 , (e) het, (f) aryl, or (g) CN; R 12 is (a) H, (b) het, (c) aryl, (d) C 3-8 cycloalkyl, (e) methyl, or (f) C 2-7 alkyl optionally substituted by NR 7 R 8 or R 11 ; R 13 is (a) (P═O)(OR 14 ) 2 , (b) CO(CH 2 ) n CON(CH 3 )-(CH 2 ) n SO 3 − M + , (c) an amino acid, (d) C(═O)aryl, or (e) C(═O)C 1-7 alkyl optionally substituted by NR 7 R 8 , aryl, het, CO 2 H, or O(CH 2 ) n CO 2 R 14 ; R 14 is (a) H, or (b) C 1-7 alkyl; each n is independently 1, 2, 3, 4 or 5; each m is independently 0, 1, or 2; M is sodium, potassium, or lithium; aryl is a phenyl radical or an ortho-fused bicyclic carbocyclic radical wherein at least one ring is aromatic; wherein any aryl is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halo, OH, cyano, CO 2 R 14 , CF 3 , C 1-6 alkoxy, and C 1-6 alkyl which may be further substituted by one to three SR 14 , NR 14 R 14 , OR 14 , or CO 2 R 14 groups; het is a four- (4), five- (5), six- (6), or seven- (7) membered saturated or unsaturated heterocyclic ring having 1, 2, or 3 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen, which is optionally fused to a benzene ring, or any bicyclic heterocycle group; wherein any het is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halo, OH, cyano, phenyl, CO 2 R 14 , CF 3 , C 1-6 alkoxy, oxo, oxime, and C 1-6 alkyl which may be further substituted by one to three SR 14 , NR 14 R 14 , OR 14 , or CO 2 R 14 groups; is provided. The compounds are particularly effective in the treatment or prevention of herpesviruses. Certain novel 4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxyamides. The compounds are effective in the treatment or prevention of viral infections, particularly viral infections caused by herpes simplex viruses types 1 and 2, human herpes viruses types 6, 7 and 8, varicello zoster viruses, human cytomegaloviruses and Epstein-Barr viruses.

  公式IV：1的化合物或其药学上可接受的盐，其中，R1是（a）Cl，（b）Br，（c）CN，（d）NO2或（e）F；R2、R3和R4分别选择自：（a）H，（b）卤素，（c）芳基，（d）S（O）mR6，（e）（C═O）R6，（f）（C═O）OR9，（g）氰基，（h）杂原子，其中所述的杂原子通过碳原子连接，（i）OR10，（j）Ohet，（k）NR7R8，（l）SR10，（m）Shet，（n）NHCOR12，（o）NHSO2R12或（p）C1-7烷基，可能部分不饱和并可选择地由R11、OR13、SR10、SR13、NR7R8、卤素、（C═O）C1-7烷基或S（O）mR9的一个或多个取代基取代；R6是（a）C1-7烷基，（b）NR7R8，（c）芳基或（d）杂原子，其中所述的杂原子通过碳原子连接；R7和R8独立地是（a）H，（b）芳基，（c）C1-7烷基，可能部分不饱和并且可选择地由NR10R10、R11、S（O）mR9、CONR10R10或卤素的一个或多个取代基取代，或者，（d）R7和R8与它们连接的氮原子一起形成一个杂原子；R9是（a）芳基，（b）杂原子，（c）C3-8环烷基，（d）甲基或（e）C2-7烷基，可能部分不饱和并且可选择地由NR10R10、R11、SH、CONR10R10或卤素的一个或多个取代基取代；R10是（a）H，（b）甲基或（b）C2-7烷基，可选择地由OH取代；R11是（a）OR10，（b）Ohet，（c）O芳基，（d）CO2R10，（e）杂原子，（f）芳基或（g）氰基；R12是（a）H，（b）杂原子，（c）芳基，（d）C3-8环烷基，（e）甲基或（f）C2-7烷基，可选择地由NR7R8或R11的一个或多个取代基取代；R13是（a）（P═O）（OR14）2，（b）CO（CH2）nCON（CH3）-（CH2）nSO3-M+，（c）氨基酸，（d）C（═O）芳基，或（e）C（═O）C1-7烷基，可选择地由NR7R8、芳基、杂原子、CO2H或O（CH2）nCO2R14的一个或多个取代基取代；R14是（a）H或（b）C1-7烷基；每个n独立地为1、2、3、4或5；每个m独立地为0、1或2；M为钠、钾或锂；芳基是苯基基或至少一个环是芳香环的邻位融合的多环碳环基；其中任何芳基可选择地由卤素、OH、氰基、CO2R14、CF3、C1-6烷氧基和C1-6烷基的一个或多个取代基取代；杂原子是具有1、2或3个氧、硫和氮等异原子的四（4）、五（5）、六（6）或七（7）成员饱和或不饱和的杂环环，可选择地与苯环融合，或任何双环杂环基；其中任何杂原子可选择地由卤素、OH、氰基、苯基、CO2R14、CF3、C1-6烷氧基、氧代、肟基和C1-6烷基的一个或多个取代基取代；提供。这些化合物在治疗或预防疱疹病毒方面特别有效。某些新型的4-羟基-1,8-萘啶-3-羧酰胺。这些化合物在治疗或预防病毒感染方面特别有效，尤其是由单纯疱疹病毒1型和2型、人类单纯疱疹病毒6、7和8型、水痘-带状疱疹病毒、人类巨细胞病毒和爱普斯坦-巴尔病毒引起的病毒感染。
• 4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxamides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06451811B2

  公开（公告）日：2002-09-17

  The resent invention provides a compound of Formula III which is useful for the treatment or prevention of herpes viruses.

  这项最新发明提供了一种III式化合物，可用于治疗或预防疱疹病毒。
• ANTI-RHEUMATIC NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0618916B1

  公开（公告）日：1998-09-23
• 4-HYDROXY-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1265896A1

  公开（公告）日：2002-12-18