(S)-(-)-2-phenyltetralin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-2-phenyltetralin
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: DYYMTTTVEKTABS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-[(1R,2R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-(-)-2-phenyltetralin
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱芳基反式 1,2-碳胺化

  摘要：

  我们描述了亲盐介导的、镍催化的脱芳基 trans-1,2-carboamination 协议的发展。使用格氏试剂作为亲核试剂将一系列容易获得的芳族化合物转化为相应的二烯。在苯和萘的情况下，该策略提供了具有独家反式选择性和高对映选择性的产品。通过可控和立体选择性地制备功能化的小分子，展示了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01726

文献信息

• METAL CATALYZED DEAROMATIVE 1,2-CARBOAMINATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180362513A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Described herein is the development of an arenophile-mediated, nickel-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination protocol. A range of readily available aromatic compounds was converted to the corresponding dienes using Grignard reagents as nucleophiles. This strategy provided products with exclusive trans-selectivity and high enantioselectivity was observed in case of benzene and naphthalene. The utility of this methodology was showcased by controlled and stereoselective preparation of small, functionalized molecules. A concise synthesis of (+)-pancratistatin and (+)-7-deoxypancratistatin from benzene using an enantioselective, dearomative carboamination strategy has been achieved. This approach, in combination with the judicious choice of subsequent olefin-type difunctionalization reactions, permits rapid and controlled access to a hexasubstituted core. Finally, minimal use of intermediary steps as well as direct, late stage C-7 hydroxylation provides both natural products in six and seven operations.

  本文描述了一个以砂土为介质、镍催化的亲芳香性转位1,2-碳胺化协议的开发。利用格氏试剂作为亲核试剂，将一系列易得的芳香化合物转化为相应的二烯烃。该策略提供了具有独特的反式选择性的产物，并观察到苯和萘的高对映选择性。这种方法的实用性通过对小型、官能化分子的控制和立体选择性制备得到展示。 利用一个具有对映选择性的、亲芳香性碳胺化策略，从苯中简洁合成了(+)-pancratistatin和(+)-7-deoxypancratistatin。这种方法与后续烯烃型双官能化反应的谨慎选择相结合，可以快速、有控制地获得一个六取代核心。最后，最小化中间步骤的使用以及直接的、后期的C-7羟基化反应，使得这两种天然产物可以在六到七个步骤内合成。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Cycloalkenes to Access Chiral 2-Aryl Tetralins
  作者：Tierui Pan、Qianjia Yuan、Defeng Xu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02054

  日期：2024.7.12

  The transition-metal catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes is challenging. Herein, we report an efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized cycloalkenes, delivering chiral 2-aryl tetralins in excellent yields and with moderate to excellent enantioselectivities. The reaction can be performed on a gram-scale with a low catalyst loading (S/C = 1000)

  过渡金属催化非官能化烯烃的不对称氢化具有挑战性。在此，我们报道了一种有效的铱催化非官能化环烯烃的不对称氢化，以优异的产率和中等到优异的对映选择性提供手性2-芳基四氢化萘。该反应可以在低催化剂负载量（S/C = 1000）下以克级进行，并且在不损害对映选择性的情况下获得还原产物。氘实验表明底物中的C=C键直接氢化，没有异构化。