tert-butyl (3S)-5-methylidene-2-oxo-3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)piperidine-3-carboxylate | 1086018-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-5-methylidene-2-oxo-3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1086018-57-6
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₃
• 分子量: 439.554
• InChiKey: ACBOPRFWLHYGPY-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯异氰酸盐 、 α-tert-butoxycarbonyl-α-phenyl-γ-methylidene-δ-valerolactone 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-[(1S)-1-(2-methoxy-phenyl)ethyl]amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (3S)-5-methylidene-2-oxo-3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸酯的不对称脱羧内酰胺化：外消旋内酯向对映体富集内酰胺的转化

  摘要：

  钯催化的外消旋 γ-亚甲基-δ-戊内酯与芳基异氰酸酯的不对称脱羧反应得到了对映体富集的 3,3-二取代 2-哌啶酮。通过调整底物上的酯基和亚磷酰胺配体的取代基，实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja807662b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Lactamization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Isocyanates: Conversion of Racemic Lactones to Enantioenriched Lactams
  作者：Ryo Shintani、Soyoung Park、Fumitaka Shirozu、Masataka Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja807662b

  日期：2008.12.3

  A palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative reaction of racemic gamma-methylidene-delta-valerolactones with aryl isocyanates has been developed to give enantioenriched 3,3-disubstituted 2-piperidones. High enantioselectivity has been achieved by tuning the ester group on substrate and the substituents of phosphoramidite ligand.

  钯催化的外消旋 γ-亚甲基-δ-戊内酯与芳基异氰酸酯的不对称脱羧反应得到了对映体富集的 3,3-二取代 2-哌啶酮。通过调整底物上的酯基和亚磷酰胺配体的取代基，实现了高对映选择性。