8-三甲基甲硅烷基-7-辛炔-1-醇 | 86530-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 8-三甲基甲硅烷基-7-辛炔-1-醇
• 英文名称: 8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-1-ol
• 英文别名: 8-Trimethylsilyloct-7-yn-1-ol
• CAS: 86530-15-6
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: OSTLBLCPSBEKNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-三甲基甲硅烷基-7-辛炔-1-醇 在 二氯二茂钛 吡啶 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 水 、 碘 作用下， 反应 13.0h， 生成 (E)-7-十二碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  经由氢放大作用从炔基硅烷立体选择性地合成乙烯基硅烷。在合成7（E）-十二碳烯基乙酸酯和二氢茉莉酮中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81598-1
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 甲基溴化镁 、 sodium hydride 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 8-三甲基甲硅烷基-7-辛炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological evaluation of a kabiramide C fragment modified with a WH2 consensus actin-binding motif as a potential disruptor of the actin cytoskeleton

  摘要：

  尽管卡比拉米德C对肌动蛋白单体的亲和力较低，但其片段在体外和细胞内破坏肌动蛋白丝。

  DOI：

  10.1039/c5cc06081h

文献信息

• Concise Chemoenzymatic Total Synthesis and Identification of Cellular Targets of Cepafungin I
  作者：Alexander Amatuni、Anton Shuster、Alexander Adibekian、Hans Renata

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.07.012

  日期：2020.10

  The natural product cepafungin I was recently reported to be one of the most potent covalent inhibitors of the 20S proteasome core particle through a series of in vitro activity assays. Here, we report a short chemoenzymatic total synthesis of cepafungin I featuring the use of a regioselective enzymatic oxidation to prepare a key hydroxylated amino acid building block in a scalable fashion. The strategy

  最近通过一系列体外研究报道，天然产物头孢芬净I是20S蛋白酶体核心颗粒最有效的共价抑制剂之一。活性测定。在这里，我们报告了头孢芬净 I 的简短化学酶促全合成，其特点是使用区域选择性酶促氧化以可扩展的方式制备关键的羟基化氨基酸构建块。本文开发的策略使得能够使用化学蛋白质组学探针，这反过来揭示了头孢芬净 I 对蛋白酶体 β2 和 β5 亚基的特殊选择性和效力。进一步的构效关系研究表明羟基在大环中的关键作用和脂质尾部在调节该天然产物家族效力方面的特性。本研究为进一步的药物化学探索奠定了基础，以充分发挥头孢芬净 I 的抗癌潜力。
• Diastereoselective Access to Polyoxygenated Polycyclic Spirolactones through a Rhodium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reaction: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Fabien Rodier、Michel Rajzmann、Jean-Luc Parrain、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras

  DOI：10.1002/chem.201203155

  日期：2013.2.11

  utility of γ‐alkylidenebutenolides is demonstrated as highly competent dipolarophile partners in both intra‐ and intermolecular rhodium(II)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reactions. The strength of this approach lies in the formation of spiro[6,4]lactone moieties with the concomitant construction of quaternary spiro stereocenters. Typically, the construction of spirolactones involves an esterification

  γ-亚烷基丁烯内酯的合成实用性在分子内和分子间铑（II）催化的1,3-偶极环加成反应中均被证明是高效的偶极亲和性伴侣。这种方法的优势在于形成螺[6,4]内酯部分，并伴随着四价螺立体中心的构建。通常，螺内酯的构建涉及酯化步骤，该步骤经常被报道为“生物合成途径”，并且通常在总合成的最后步骤或接近最终步骤的情况下发生。此外，据报道，从五味子中分离出的分子的（5,7）骨架形成了一条聚合的通用路径。属。进行了计算研究，以全面了解2-重氮-1,3-酮酸酯和原香豆素之间的分子间[3 + 2]环加成的机理，并使经验观察合理化。特别是，我们首次证明，铑中心在环化步骤本身中起着重要作用，并与亲双亲体以叶立德络合物的形式发生反应。
• Synthesis and evaluation of porphyrin glycoconjugates varying in linker length: preliminary effects on the photodynamic inactivation of <i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Charlie F. Dixon、Ana N. Nottingham、Ana Frances Lozano、J. Alexander Sizemore、Logan A. Russell、Chelsea Valiton、Kimberly L. Newell、Dominique Babin、William T. Bridges、Matthew R. Parris、David V. Shchirov、Nicole L. Snyder、Joshua V. Ruppel

  DOI：10.1039/d0ra10793j

  日期：——

  properties and broad therapeutic potential. While photodynamic therapy (PDT) offers a promising avenue for novel drug development, limitations in application due to selectivity, and the inherent hydrophobicity and poor solubility of porphyrins and other organic photosensitizers has been noted. Porphyrin glycoconjugates have recently gained attention for their potential to overcome these limitations.

  由于其独特的性质和广泛的治疗潜力，卟啉已成为光医学中常见的光敏剂。虽然光动力疗法（PDT）为新药开发提供了一种有前景的途径，但由于选择性以及卟啉和其他有机光敏剂固有的疏水性和溶解度差，其应用受到限制。卟啉糖缀合物最近因其克服这些限制的潜力而受到关注。然而，很少有人探索碳水化合物和卟啉类似物之间的连接体的影响。在这里，我们报告了 30 多种新的碳水化合物-卟啉缀合物的合成，这些缀合物的糖性质（Gal、Glc、GalNAc、GlcNAc、Lac 和 Tre）以及卟啉大环与碳水化合物之间的距离不同。卟啉糖缀合物由容易获得的内消旋溴化二苯基卟啉类似物分三步合成，通过（i）CO偶联由2至6个碳间隔基组成的适当的TMS保护的炔醇（ii）去除TMS保护基团，以及（iii） CuAAC 与适当的糖基叠氮化物缀合。对基于海藻糖的糖卟啉和 M. smeg 的首次研究被用来确定接头在光动力失活 (PDI) 研究
• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin and Its 4S Epimer
  作者：Ming-Jung Wu、Cheng-Lin Lee、Yang-Chang Wu、Chiao-Pei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700930

  日期：2008.2

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) was synthesized by palladium-catalyzed coupling of two building blocks 4 and 5. Lactone 4 was synthesized from 1-heptyne and terminal acetylene 5 was prepared from lactone 6 and allyl iodide or (S)-epichlorohydrin. (4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) was also synthesized from (R)-epichlorohydrin by the same synthetic pathway.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) 通过钯催化偶联两个结构单元 4 和 5 合成。内酯 4 由 1-庚炔合成，末端乙炔 5 由内酯 6 和烯丙基碘或(S)-表氯醇。(4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) 也由 (R)-表氯醇通过相同的合成途径合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Total synthesis of acetylene-containing lipopeptides odookeanynes A and B
  作者：Yung-Han Lo、Kairi Umeda、Naoaki Kurisawa、Ghulam Jeelani、Tomoyoshi Nozaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154763

  日期：2023.10

  The total synthesis of acetylene-containing lipopeptides odookeanynes A (1) and B (2), isolated from the marine cyanobacterium Okeania sp., has been achieved. A biological evaluation using synthetic odookeanynes revealed their potent antitrypanosomal activity. This report not only describes a synthetic pathway for structurally related compounds for SAR studies but also offers new insights into their

  已实现从海洋蓝藻Okeania sp.中分离出的含乙炔脂肽odookeanynes A ( 1 ) 和B ( 2 ) 的全合成。使用合成的阿杜烷炔进行的生物学评估揭示了它们有效的抗锥虫活性。该报告不仅描述了用于 SAR 研究的结构相关化合物的合成途径，而且还提供了对其作为抗寄生虫药物的潜力的新见解。