1-(4-fluorobenzyl)-5-trifluoromethyl-1,6-naphthyridin-4(1H)-one | 723252-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-5-trifluoromethyl-1,6-naphthyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)-5-(trifluoromethyl)[1,6]naphthyridin-4(1H)-one；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-(trifluoromethyl)-1,6-naphthyridin-4-one
• CAS: 723252-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄N₂O
• mdl: MFCD01244088
• 分子量: 322.262
• InChiKey: FMQRROCSIVEZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorobenzylamino)-3-trifluoroacetimidoyl-3-penten-2-one diphenylboron complex 、 dimethylformamide dimethyl acetal 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-5-trifluoromethyl-1,6-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-substituted 1,6-naphthyridines and pyrido[4,3-d]pyrimidines

  摘要：

  基于4-烷胺基-3-三氟乙酰亚胺基-3-戊烯-2-酮二苯硼配合物与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应，详细阐述了一种合成1-烷基-5-三氟甲基-1,6-萘啶-4(1H)-酮的便捷方法。利用3-乙酰基-4-氨基-2-三氟甲基吡啶，合成了5-三氟甲基-1,6-萘啶-4(1H)-酮及其2-甲氧羰基衍生物，以及4-甲基-5-三氟甲基吡啶并[4,3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0173-3

文献信息

• Trifluoromethyl-substituted 1,6-naphthyridines and pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：L. S. Vasil’ev、F. E. Surzhikov、S. V. Baranin、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-013-0173-3

  日期：2013.5

  A convenient method for the synthesis of 1-alkyl-5-trifluoromethyl-1,6-naphthyridin-4(1H)-ones was elaborated based on the reaction of 4-alkylamino-3-trifluoroacetimidoyl-3-penten-2-one diphenylboron chelates with dimethylformamide dimethyl acetal. 3-Acetyl-4-amino-2-trifluoromethylpyridine was used to obtain 5-trifluoromethyl-1,6-naphthyridin-4(1H)-one and its 2-methoxycarbonyl derivative, as well as 4-methyl-5-trifluoromethylpyrido-[4,3-d]pyrimidine.

  基于4-烷胺基-3-三氟乙酰亚胺基-3-戊烯-2-酮二苯硼配合物与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应，详细阐述了一种合成1-烷基-5-三氟甲基-1,6-萘啶-4(1H)-酮的便捷方法。利用3-乙酰基-4-氨基-2-三氟甲基吡啶，合成了5-三氟甲基-1,6-萘啶-4(1H)-酮及其2-甲氧羰基衍生物，以及4-甲基-5-三氟甲基吡啶并[4,3-d]嘧啶。