3-chloro-2,5-diphenylthiophene | 1078144-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-2,5-diphenylthiophene
• CAS: 1078144-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClS
• 分子量: 270.782
• InChiKey: CKTFOIYDRRACGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,5-diphenylthiophene 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 反应 18.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环氯苯二聚法合成部分和完全稠合的多芳烃

  摘要：

  如何以一个的价格获得两个键 一个多世纪以来，我们已经知道如何在其 C-Cl 键的位置偶联芳基氯以形成单个 CC 键。古贺等人。发现钯催化可以激活这些 C-Cl 键以攻击三联苯分子框架中附近的芳族 CH 键。反应从而产生一个新的环，在两侧与原来的环稠合。由于其广泛的电子离域，这类多环化合物在光电子学研究中特别受关注。科学，这个问题 p。435 钯催化在一对三联苯氯化物之间形成两个键，产生光电子学中感兴趣的化合物。自 1901 年 Ullmann 和 Bielecki 发现以来，芳基卤化物的还原二聚化（或均偶联）已被广泛用于生成一系列基于联芳基的功能分子。与这些产品中的单点连接相比，边缘共享稠合芳族系统通常无法通过环化级联从简单的芳基卤化物中获得。在这里，我们报告了通过钯催化的结构和功能不同的氯苯通过双碳氢键活化的环状二聚化，一步合成具有苯并苯核的稠合芳烃。部分融合的聚芳烃可以转化为完全融合的

  DOI：

  10.1126/science.aap9801
• 作为产物：
  描述：

  [(3Z)-4-(methylsulfanyl)-4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl]benzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-chloro-2,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  使用卤化钠作为亲电卤素的绿色合成卤代噻吩，硒烯和苯并[b]硒代苯。

  摘要：

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.007

文献信息

• A General Method for Copper-Catalyzed Arylation of Arene C−H Bonds
  作者：Hien-Quang Do、Rana M. Kashif Khan、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja805688p

  日期：2008.11.12

  A general method for copper-catalyzed arylation of sp (2) C-H bonds with p K a's below 35 has been developed. The method employs aryl halide as the coupling partner, lithium alkoxide or K 3PO 4 base, and DMF, DMPU, or mixed DMF/xylenes solvent. A variety of electron-rich and electron-poor heterocycles such as azoles, caffeine, thiophenes, benzofuran, pyridine oxides, pyridazine, and pyrimidine can

  已经开发出一种铜催化 pKa 低于 35 的 sp (2) CH 键芳基化的通用方法。该方法采用芳基卤作为偶联配偶体、锂醇盐或K 3PO 4 碱以及DMF、DMPU或混合DMF/二甲苯溶剂。多种富电子和缺电子杂环，例如唑类、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、氧化吡啶、哒嗪和嘧啶可以芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。独立合成了两种芳基铜-菲咯啉络合物中间体。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• Copper(II)-Mediated Intramolecular Cyclization of (Z)-Chalcogenoenynes: Synthesis of 3-Halochalcogenophene Derivatives
  作者：Daniela A. Barancelli、Ricardo F. Schumacher、Marlon R. Leite、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201100992

  日期：2011.11

  We present our results on the cyclization of (Z)-chalcogenoenynes mediated by copper(II) salts to afford 3-halochalcogenophenes in satisfactory yields through an intramolecular 5-endo-dig cyclization. The methodology was carried out using CuCl2 at 50 °C or CuBr2 at room temperature under an ambient atmosphere. The reaction took place under very mild reaction conditions and tolerated considerable functionality

  我们展示了由铜 (II) 盐介导的 (Z)-硫属元素烯环化的结果，通过分子内 5-endo-dig 环化以令人满意的产率提供 3-卤代硫属元素烯。该方法是在 50 °C 下使用 CuCl2 或在室温下在环境气氛下使用 CuBr2 进行的。该反应在非常温和的反应条件下进行并且耐受相当大的官能度。在钯催化的与硼酸的交叉偶联反应中，将一种 3-溴-硒吩衍生物用作底物，以良好的收率得到 Suzuki 型产物。
• A study on the cellular and cytotoxic effects of S and Se heterocycles on the myeloid leukemia cell line PLB-985
  作者：Niccole Auld、Krystal Flood、Tanay Kesharwani、Peter J. Cavnar

  DOI：10.1080/10426507.2022.2085272

  日期：2022.8.3
• US8952207B2
  申请人：——

  公开号：US8952207B2

  公开（公告）日：2015-02-10