7-(p-chlorophenyl)-lumazine | 64804-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(p-chlorophenyl)-lumazine
• 英文别名: 7-(p-Chlorphenyl)lumazin；7-(4-chloro-phenyl)-1H-pteridine-2,4-dione；7-(4-chlorophenyl)-2,4(1H,3H)-pteridinedione；7-(4-chlorophenyl)-1H-pteridine-2,4-dione
• CAS: 64804-84-8
• 化学式: C₁₂H₇ClN₄O₂
• 分子量: 274.666
• InChiKey: DZBYLFVRWTZQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(p-chlorophenyl)-lumazine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-(p-chlorophenyl)-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)-lumazine
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的1-（5-硫代-β-D-吡喃并吡喃糖基）-鲁嗪和-嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸酯催化下，1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-D-吡喃并吡喃糖（1）与甲硅烷基化的嗪基（2-5）反应，得到核苷6、8、10和分别用碳酸钾在干燥的甲醇中解封，分别得到游离核苷17、9、11和13。1-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-β-吡喃吡喃糖基）-胸腺嘧啶（17）的合成及其游离核苷18已得到改进，并且以类似的方式使甲硅烷基化的嘧啶碱基15反应16和5碘（19）和5氟（21）类似物。脱酰作用分别得到游离核苷20和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87232-x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基脲嘧啶 、 (4-氯苯基)-氧代乙醛 在 aluminum oxide 作用下， 以75%的产率得到7-(p-chlorophenyl)-lumazine
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free regioselective synthesis of 6-and 7-substituted pteridines under microwave irradiation

  摘要：

  Reactions of 5,6-diaminouracils with a-keto aldehydes over acidic and neutral aluminum oxide under microwave irradiation gave the corresponding 6- and 7-substituted 1,2,3,4-tetrahydropteridine-2,4-diones in 63-79% yield with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010210

文献信息

• Solvent-free regioselective synthesis of 6-and 7-substituted pteridines under microwave irradiation
  作者：R. Singh、Geetanjali

  DOI：10.1134/s1070428006010210

  日期：2006.1

  Reactions of 5,6-diaminouracils with a-keto aldehydes over acidic and neutral aluminum oxide under microwave irradiation gave the corresponding 6- and 7-substituted 1,2,3,4-tetrahydropteridine-2,4-diones in 63-79% yield with high regioselectivity.
• Synthesis of some novel 1-(5-thio-β-D-xylopyranosyl)-lumazine and -pyrimidine nucleosides
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87232-x

  日期：1993.8

  4-Tetra-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranose (1) reacts with the silylated lumazine bases (2–5) under trimethylsilyl trifluoromethylsulfonate catalysis to give the nucleosides 6, 8, 10, and 12 respectively, which face deblocking with potassium carbonate in dry methanol to yield the free nucleosides 17, 9, 11, and 13 respectively. The synthesis of 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-xylopyranosyl)-thymine (17) and

  在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸酯催化下，1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-D-吡喃并吡喃糖（1）与甲硅烷基化的嗪基（2-5）反应，得到核苷6、8、10和分别用碳酸钾在干燥的甲醇中解封，分别得到游离核苷17、9、11和13。1-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-β-吡喃吡喃糖基）-胸腺嘧啶（17）的合成及其游离核苷18已得到改进，并且以类似的方式使甲硅烷基化的嘧啶碱基15反应16和5碘（19）和5氟（21）类似物。脱酰作用分别得到游离核苷20和22。