dimethylphenyl[[2-fluoro-(1E)-1-phenyl-1-propenyl]oxy]silane | 1221794-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethylphenyl[[2-fluoro-(1E)-1-phenyl-1-propenyl]oxy]silane
• 英文别名: [(E)-2-fluoro-1-phenylprop-1-enoxy]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1221794-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₉FOSi
• 分子量: 286.421
• InChiKey: IRWPQCWRPDCHIN-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenyl[[2-fluoro-(1E)-1-phenyl-1-propenyl]oxy]silane 、 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-5-chloropentanal 在 四氯化钛 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以40%的产率得到7-chloro-2,4,4,5,5,6,6,7,7-nonafluoro-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl4-Promoted Mukaiyama Aldol Reaction of Fluorinated Silyl Enolates for the Construction of a Quaternary Carbon Center

  摘要：

  一种从不同醛和氟化硅烯醇盐的Mukaiyama醇缩反应中制备α-氟-β-羟基苯酮的方法被报道。该反应在TiCl4的促进下进行，获得了良到优异的产率。产物的相对立体化学通过对syn-2-氟-3-羟基-2-甲基-1,3-二苯丙酮和anti-2-氟-3-羟基-2,4,4-三甲基-1-苯戊酮的单晶X射线分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289535
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-1-丙酮 、 苯基二甲基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到dimethylphenyl[[2-fluoro-(1E)-1-phenyl-1-propenyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚稳定性对钯催化芳基化的影响

  摘要：

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。

  DOI：

  10.1021/om1000259

文献信息

• Impact of Silyl Enol Ether Stability on Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Yong Guo、Guo-Hong Tao、Alex Blumenfeld、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/om1000259

  日期：2010.4.12

  The effect of stability on arylation of silyl enol ethers as dictated by the presence of bulky silyl groups was elucidated through experiment and calculation. With the enhancement of stability of the silyl enol ethers, especially of acyclic ethers, the efficiency of palladium-catalyzed arylation of silyl enolates based on ketone precursors was greatly increased.

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。
• TiCl4-Promoted Mukaiyama Aldol Reaction of Fluorinated Silyl Enolates for the Construction of a Quaternary Carbon Center
  作者：Yong Guo、Wengui Wang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289535

  日期：2011.11

  A method for the preparation of α-fluoro-β-hydroxy­phenones from Mukaiyama aldol reactions of various aldehydes and fluorinated silyl enolates was reported. The reaction was promoted by TiCl4 and afforded the desired products in good to excellent yields. The relative stereochemistry of the products was determined by X-ray analysis of single crystals of syn-2-fluoro-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one and anti-2-fluoro-3-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenylpentan-1-one.

  一种从不同醛和氟化硅烯醇盐的Mukaiyama醇缩反应中制备α-氟-β-羟基苯酮的方法被报道。该反应在TiCl4的促进下进行，获得了良到优异的产率。产物的相对立体化学通过对syn-2-氟-3-羟基-2-甲基-1,3-二苯丙酮和anti-2-氟-3-羟基-2,4,4-三甲基-1-苯戊酮的单晶X射线分析确定。