(2Z,5Z)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene)-5-methylhept-5-en-3-yn-1-ol | 1352716-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (2Z,5Z)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene)-5-methylhept-5-en-3-yn-1-ol
• 英文别名: (Z,2Z)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,5S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxatricyclo[5.4.0.01,5]undec-7-en-6-ylidene]-5-methylhept-5-en-3-yn-1-ol
• CAS: 1352716-17-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄Si
• 分子量: 430.66
• InChiKey: IEHOOTVEVYHVGR-NOHASVSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4SR,5SR)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-4-yl]prop-2-yn-1-ol 、 (Z)-tert-butyldimethyl((3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)oxy)silane 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.33h， 以79%的产率得到(2Z,5Z)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene)-5-methylhept-5-en-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的级联反应：4- exo- dig环碳烷基缩合反应，随后是铃木–宫浦或Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100465

文献信息

• An Expeditious and Atom-Economical Synthesis of a New Generation of Substituted [4.6.4.6]Fenestradienes
  作者：Mélanie Charpenay、Aïcha Boudhar、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/anie.201107934

  日期：2012.4.27

  With finesse and strain: Highly strained derivatives of fenestranes, [4.6.4.6]fenestradienes, have been prepared using a remarkable reaction cascade featuring a 4‐exo‐dig cyclocarbopalladation, a Sonogashira‐type coupling, a regioselective alkynylation, and an 8π/6π electrocyclization sequence.

  具有精细和应变性：芬内酯的高应变衍生物，[4.6.4.6]苯丙二烯，是使用非凡的反应级联反应制备的，该反应级联反应具有4- exo- dig环碳杂钯，Sonogashira型偶联，区域选择性炔基化和8π/6π电环化序列。