dimethyl indolizine-1,3-dicarboxylate | 82884-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: dimethyl indolizine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 82884-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: LLMOWMCUELNLER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以17%的产率得到dimethyl indolizine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由吡啶鎓盐和溴二氟乙酸乙酯合成吲哚并嗪

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03540

文献信息

• Iodine Mediated Base‐Controlled Regio‐Selective Annulation of 2‐(Pyridin‐2‐yl)acetate Derivatives with Acrylic Esters for the Synthesis of Indolizines
  作者：Youlai Fang、Fei Li、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Weidong Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000103

  日期：2020.3.17

  An iodine mediated base‐controlled reaction between 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters has been developed for the selective synthesis of 1,3‐disubstituted indolizines and 1,2‐disubstituted indolizines. A single‐pot reaction of 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters in the presence of CsOAc delivers 1,3‐disubstitued indolizines, while KHCO3 promotes the formation

  已经开发出碘介导的2-吡啶（2-吡啶基）乙酸酯衍生物与丙烯酸酯之间的碱控制反应，用于选择性合成1,3-二取代的吲哚嗪和1,2-二取代的吲哚嗪。在存在CsOAc的情况下，2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物和丙烯酸酯的单锅反应可生成1,3-二取代的吲哚嗪，而KHCO 3促进C3-碘吲哚的生成，这可能进一步被破坏。在铜粉存在下碘化，通过连续的逐步方式得到1,2-二取代的吲哚嗪。对于该反应，已经提出了涉及自由基过程的合理的反应机理。已经描述了C3-碘吲哚嗪与芳基硼酸的钯催化过氧化反应。
• Synthesis of a Library of Indolizines Using Poly(ethylene glycol) as Soluble Support
  作者：Zuxing Chen、Guizhou Yue、Cuifen Lu、Guichun Yang

  DOI：10.1055/s-2004-822922

  日期：——

  A library of indolizines has been synthesized using poly(ethylene glycol) (PEG) as soluble polymer support. The PEG-supported pyridinium ylide reacted with alkenes or alkynes to give PEG-bound indolizines. Cleavage from the soluble polymer support was induced by KCN/MeOH to afford the indolizines. This synthetic method is simple, the reaction conditions are mild and the yields are high to excellent

  已经使用聚（乙二醇）（PEG）作为可溶性聚合物载体合成了吲哚嗪文库。PEG 支持的吡啶鎓叶立德与烯烃或炔烃反应生成 PEG 结合的吲哚腙。KCN/MeOH 诱导从可溶性聚合物载体上裂解得到吲哚腙。该合成方法简单，反应条件温和，收率从高到优。
• Kaupp, Gerd; Hunkler, Dieter; Zimmermann, Inge, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2467 - 2477
  作者：Kaupp, Gerd、Hunkler, Dieter、Zimmermann, Inge

  DOI：——

  日期：——
• Site Selectivity in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Unsymmetric Pyridinium Bis(methoxycarbonyl)methylides with Methyl Propiolate
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Yukio Ikemi、Hideyuki Konishi、Xiao-lan Shi、Takane Uchida

  DOI：10.3987/com-88-4733

  日期：——
• KAUPP, G.;HUNKLER, D.;ZIMMERMANN, I., CHEM. BER., 1982, 115, N 7, 2467-2477
  作者：KAUPP, G.、HUNKLER, D.、ZIMMERMANN, I.

  DOI：——

  日期：——