1-(naphthalene-2-ylmethyl)guanidine | 17711-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalene-2-ylmethyl)guanidine
• 英文别名: N-(2-naphthylmethyl)guanidine；2-(naphthalen-2-ylmethyl)guanidine
• CAS: 17711-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD20545870
• 分子量: 199.255
• InChiKey: AAFHMXFNAXXOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 1-(naphthalene-2-ylmethyl)guanidine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以76 %的产率得到6-benzyl-2-((naphthalen-2-ylmethyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过开环策略合理设计一类新型人类 ClpP 激动剂，增强抗白血病活性

  摘要：

  通过化学或遗传策略激活智人酪蛋白裂解蛋白酶 P (HsClpP) 已被证明是治疗急性髓系白血病 (AML) 的一种新的潜在疗法。然而，经典激动剂咪啶酮ONC201的疗效有限。在此，基于我们之前研究中报道的先导化合物1 ，使用开环策略设计并合成了一类新型 HsClpP 激动剂。在这些新型支架激动剂中，化合物7k表现出显着增强的HsClpP蛋白水解活性（EC 50 = 0.79 ± 0.03 μM）和体外抗肿瘤活性（IC 50 = 0.038 ± 0.003 μM）。此外，腹腔注射化合物7k可显着抑制Mv4-11异种移植模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制率达到88%。同时， 7k在体内表现出有利的药代动力学特性。这项研究强调了化合物7k作为重要的 HsClpP 激动剂和抗白血病候选药物的前景，值得进一步探索 AML 治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00338
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Naphthylmethyl)cyanamide 在 氯(甲基)铝酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-(naphthalene-2-ylmethyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  腈到am的有效转化

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，用于以高收率将腈直接转化为am。该方法还可用于由N-烷基氰酰胺制备胍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88891-7

文献信息

• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2015160220A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.

  本发明涉及用于抑制线粒体氧化磷酸化（OXPHOS）的胍啉化合物及其使用。更具体地，本发明涉及一种用于预防或治疗与OXPHOS相关的疾病，特别是通过抑制线粒体氧化磷酸化和重编程细胞代谢的药物组合物。
• [EN] WEIGHT REDUCING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉDUCTION DU POIDS
  申请人：UNIV STRATHCLYDE

  公开号：WO2009087395A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to compounds which find use as weight reducing agents, and find use in treating obesity and/or excess adiposity.

  本发明涉及一种化合物，可用作减重剂，并可用于治疗肥胖和/或过多的脂肪堆积。
• GARIGIPATI, RAVI S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 1969-1972
  作者：GARIGIPATI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——
• GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：IMMUNOMET THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20170073331A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer, by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.
• An efficient conversion of nitriles to amidines
  作者：Ravi S. Garigipati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88891-7

  日期：1990.1

  A convenient method has been developed for direct conversion of nitriles to amidines in high yields. The method can also be applied to the preparation of guanidines from N-alkyl cyanamides.

  已经开发了一种方便的方法，用于以高收率将腈直接转化为am。该方法还可用于由N-烷基氰酰胺制备胍。