8-hydroxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 615265-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-hydroxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (8-Hydroxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 615265-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₆S
• 分子量: 352.288
• InChiKey: WARNOFIUHVOSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到3-bromo-1,1'-dihydroxy-4,5,4',5'-tetramethoxy-7'-trifluoromethanesulfonyloxy-2,2'-binaphthalen-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura使用双（频哪醇醛）二硼烷对三氟甲磺酸萘酯进行均相偶联：接近克罗西霉素A的联芳基骨架。

  摘要：

  萘基三氟甲磺酸酯27、16、17与相应的联萘基28、31和35的均相偶联已使用双（频哪醇）二硼和PdCl2（dppf）一锅法完成。使用乙酸钾作为碱提供了起始的萘基硼酸酯中间体的途径，而需要更强的碱式磷酸钾以便促进随后将萘基硼酸酯与第二当量的三氟甲磺酸萘酯偶联。尝试通过衍生自双萘基35的双乙酸酯37的双弗里斯重排，将联萘35转化为双乙酰基萘醌抗菌素克罗霉素A 2的关键中间体双乙酰萘14。尝试通过单体前体21和15的弗里斯重排在双乙酰基萘14的C-7和C-7'处引入乙酰基 在实现与联芳基的均偶联之前，没有成功。通过最初的溴邻位将乙酰基引入萘酚18中的羟基，该酚在C-7上带有一个富电子苄基醚，这受到酚类偶联产物42和萘醌43的形成的困扰。当在低温下使用N-溴代琥珀酰亚胺时，C-7上的电子富集的三氟甲磺酸酯基团较少，还提供了酚耦合产生的联萘酚47和萘醌48。

  DOI：

  10.1039/b303070a
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-7-trifluoromethanesulfonyloxynaphthalen-1-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到8-hydroxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura使用双（频哪醇醛）二硼烷对三氟甲磺酸萘酯进行均相偶联：接近克罗西霉素A的联芳基骨架。

  摘要：

  萘基三氟甲磺酸酯27、16、17与相应的联萘基28、31和35的均相偶联已使用双（频哪醇）二硼和PdCl2（dppf）一锅法完成。使用乙酸钾作为碱提供了起始的萘基硼酸酯中间体的途径，而需要更强的碱式磷酸钾以便促进随后将萘基硼酸酯与第二当量的三氟甲磺酸萘酯偶联。尝试通过衍生自双萘基35的双乙酸酯37的双弗里斯重排，将联萘35转化为双乙酰基萘醌抗菌素克罗霉素A 2的关键中间体双乙酰萘14。尝试通过单体前体21和15的弗里斯重排在双乙酰基萘14的C-7和C-7'处引入乙酰基 在实现与联芳基的均偶联之前，没有成功。通过最初的溴邻位将乙酰基引入萘酚18中的羟基，该酚在C-7上带有一个富电子苄基醚，这受到酚类偶联产物42和萘醌43的形成的困扰。当在低温下使用N-溴代琥珀酰亚胺时，C-7上的电子富集的三氟甲磺酸酯基团较少，还提供了酚耦合产生的联萘酚47和萘醌48。

  DOI：

  10.1039/b303070a

文献信息

• Suzuki–Miyaura homocoupling of naphthyl triflates using bis(pinacolato)diboron: approaches to the biaryl skeleton of crisamicin A
  作者：Margaret A. Brimble、Michelle Y. H. Lai

  DOI：10.1039/b303070a

  日期：——

  base potassium phosphate is required in order to promote subsequent coupling of the naphthylboronate with a second equivalent of the naphthyl triflate. Attempts to convert binaphthyl 35 into bis-acetylnaphthalene 14, a key intermediate for the synthesis of the dimeric pyranonaphthoquinone antibiotic crisamicin A 2, via double Fries rearrangement of bis-acetate 37 derived from binaphthyl 35, were unsuccessful

  萘基三氟甲磺酸酯27、16、17与相应的联萘基28、31和35的均相偶联已使用双（频哪醇）二硼和PdCl2（dppf）一锅法完成。使用乙酸钾作为碱提供了起始的萘基硼酸酯中间体的途径，而需要更强的碱式磷酸钾以便促进随后将萘基硼酸酯与第二当量的三氟甲磺酸萘酯偶联。尝试通过衍生自双萘基35的双乙酸酯37的双弗里斯重排，将联萘35转化为双乙酰基萘醌抗菌素克罗霉素A 2的关键中间体双乙酰萘14。尝试通过单体前体21和15的弗里斯重排在双乙酰基萘14的C-7和C-7'处引入乙酰基 在实现与联芳基的均偶联之前，没有成功。通过最初的溴邻位将乙酰基引入萘酚18中的羟基，该酚在C-7上带有一个富电子苄基醚，这受到酚类偶联产物42和萘醌43的形成的困扰。当在低温下使用N-溴代琥珀酰亚胺时，C-7上的电子富集的三氟甲磺酸酯基团较少，还提供了酚耦合产生的联萘酚47和萘醌48。