(S)-(+)-2-Methyl-2-phenylbutanedioic acid | 14231-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-(+)-2-Methyl-2-phenylbutanedioic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-bernsteinsaeure；(2S)-2-methyl-2-phenylbutanedioic acid
• CAS: 14231-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZQVXSSDWCRHKPX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-Methyl-2-phenylbutanedioic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-2-benzylidene-4-methyl-4-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （–）-3-甲基-3-苯基环戊酮的对映体合成

  摘要：

  通过（-）-2-甲基-2-苯基-丁二酸的同系物制备的（+）-3-甲基-3-苯基己二酸已被环化以提供（–）-3-甲基-3-苯基环戊酮。由（+）-2-甲基-2-苯基-丁二酸合成的（+）-3-甲基-3-苯基环戊酮的手性转化已通过区域特异性的1，2-酮易位而实现。

  DOI：

  10.1039/p19900002759
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-2-phenylsuccinic anhydride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 (S)-(+)-2-Methyl-2-phenylbutanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Gharpure, Milind M.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 15, p. 1833 - 1840

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  α-苯乙胺 在 盐酸 、 (S)-(+)-2-Methyl-2-phenylbutanedioic acid 作用下， 生成 (-)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Racemic Amines with 2-Methyl-2-phenylbutanedioic Acid

  摘要：

  以(S)-(+)-2-甲基-2-苯基丁二酸作为分辨试剂，以较高的化学收率和光学收率分辨出了五种外消旋胺。该试剂可定量回收，且光学纯度不变。 此外，还获得了 (R)-(-)-2-甲基-2-苯基丁二酸。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27598

文献信息

• Gharpure, Milind M.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 679 - 688
  作者：Gharpure, Milind M.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• GHARPURE, MILIND M.;RAO, A. S., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 15, C. 1833-1839
  作者：GHARPURE, MILIND M.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioconvergent synthesis of (–)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone
  作者：Milind M. Gharpure、A. S. Rao

  DOI：10.1039/p19900002759

  日期：——

  (+)-3-Methyl-3-phenylhexanedioic acid, prepared through homologation of (–)-2-methyl-2-phenyl-butanedioic acid, has been cyclized to furnish (–)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone. Chiral inversion of (+)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone synthesized from (+)-2-methyl-2-phenyl-butanedioic acid has been effected through regiospecific 1,2-ketone transposition.

  通过（-）-2-甲基-2-苯基-丁二酸的同系物制备的（+）-3-甲基-3-苯基己二酸已被环化以提供（–）-3-甲基-3-苯基环戊酮。由（+）-2-甲基-2-苯基-丁二酸合成的（+）-3-甲基-3-苯基环戊酮的手性转化已通过区域特异性的1，2-酮易位而实现。
• Gharpure, Milind M.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 15, p. 1833 - 1840
  作者：Gharpure, Milind M.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——