4-((phenylimino)methyl)benzene-1,2-diol | 93445-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((phenylimino)methyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: N-(3,4-dihydroxybenzylidene)aniline；4-(phenyliminomethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 93445-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JNIVPCAWGXUVRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  416.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-((phenylimino)methyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of hydroxyl-substituted Schiff-bases containing ferrocenyl moieties

  摘要：

  研究人员合成了三种新的含有二茂铁基的羟基取代席夫碱，并评估了它们的抗氧化和抗癌活性。在合成的羟基取代席夫碱中，含有二茂铁基和邻二羟基的化合物 1 的抗氧化和抗癌活性最高。流式细胞分析表明，化合物 1 能够扰乱癌细胞周期，诱导更多的细胞停滞在 G2 期。化合物 1 卓越的生物活性归功于二茂铁基和邻二羟基的存在。二茂铁基团在化合物 1 中具有双重功能，即增加亲脂性和降低邻二羟基的氧化还原电位。此外，化合物 1 主要通过形成络合物的机制与 HSA 可逆地结合，其中疏水作用是主要的作用力。因此，含有二茂铁基和邻二羟基的化合物 1 是一种具有抗癌活性的潜在抗氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c3dt51977e

文献信息

• Magnetic NiO nanoparticles confined within open ends MWCNTs: a novel and highly active catalyst for hydrogenation and synthesis of imines
  作者：Gangquan Chen、Wenbin Gao、Xuejun Wang、Hongfei Huo、Wenzhu Li、Le Zhang、Rong Li、Zuixiong Li

  DOI：10.1039/c6ra05561c

  日期：——

  The novel catalyst is highly active for hydrogenation and synthesis of imines.

  这种新型催化剂对氢化和亚胺的合成具有高度活性。

• [EN] MULTIFUNCTIONAL GROUP METAL CORROSION INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE CORROSION MÉTALLIQUE DE GROUPE MULTIFONCTIONNEL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种多官能团金属腐蚀抑制剂、其制备方法及应用
  申请人：[en]TAN KAH KEE INNOVATION LABORATORY;[zh]嘉庚创新实验室

  公开号：WO2023133875A1

  公开（公告）日：2023-07-20

  提供了一种多官能团金属腐蚀抑制剂，如式(I-a)～式(I-c)所示的一种或多种。金属腐蚀抑制剂为带有席夫碱或其衍生结构、邻苯二酚基团、巯基基团的多官能团金属腐蚀抑制剂，引入多种活性官能团，一方面可增加抑制剂的活性吸附位点，另一方面三种官能团的协同作用可增强抑制剂与金属的吸附作用，适配于多种金属的吸附，从而使抑制剂可在较低添加量下发挥较高的防腐蚀效率，对多种金属提供防护作用。
• Synthesis and biological evaluation of hydroxyl-substituted Schiff-bases containing ferrocenyl moieties
  作者：Wansong Chen、Weizhu Ou、Liqiang Wang、Yuanqiang Hao、Jiashun Cheng、Juan Li、You-Nian Liu

  DOI：10.1039/c3dt51977e

  日期：——

  Three new hydroxyl-substituted Schiff-bases containing ferrocenyl moieties were synthesized, and their antioxidant and anticancer activities were evaluated. Among the synthesized hydroxyl-substituted Schiff-bases, compound 1 containing both ferrocenyl and o-dihydroxyl groups exhibits the highest antioxidant and anticancer activities. Flow cytometric analysis showed that compound 1 is capable of disturbing the cancer cell cycle and inducing more cells to be arrested in G2 phase. The excellent biological activities of compound 1 are attributed to the presence of both ferrocenyl and o-dihydroxyl groups. The ferrocenyl moiety has dual functions in compound 1, i.e., increasing the lipophilicity and lowering the redox potentials of o-dihydroxyl groups. In addition, compound 1 could reversibly bind with HSA mainly via a mechanism involving the formation of complexes, in which hydrophobic interaction is the main acting force. Thus, compound 1 containing both ferrocenyl and o-dihydroxyl groups is a potential antioxidant with anticancer activity.

  研究人员合成了三种新的含有二茂铁基的羟基取代席夫碱，并评估了它们的抗氧化和抗癌活性。在合成的羟基取代席夫碱中，含有二茂铁基和邻二羟基的化合物 1 的抗氧化和抗癌活性最高。流式细胞分析表明，化合物 1 能够扰乱癌细胞周期，诱导更多的细胞停滞在 G2 期。化合物 1 卓越的生物活性归功于二茂铁基和邻二羟基的存在。二茂铁基团在化合物 1 中具有双重功能，即增加亲脂性和降低邻二羟基的氧化还原电位。此外，化合物 1 主要通过形成络合物的机制与 HSA 可逆地结合，其中疏水作用是主要的作用力。因此，含有二茂铁基和邻二羟基的化合物 1 是一种具有抗癌活性的潜在抗氧化剂。