4-Bromo-2-[(3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-4-yl)iminomethyl]phenol | 304907-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Bromo-2-[(3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-4-yl)iminomethyl]phenol
• CAS: 304907-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₄O
• 分子量: 295.139
• InChiKey: AVBPKESBYDKXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑 、 5-溴水杨醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Bromo-2-[(3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-4-yl)iminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Mononuclear copper(ii) complexes with 3,5-substituted-4-salicylidene-amino-3,5-dimethyl-1,2,4-triazole: synthesis, structure and potent inhibition of protein tyrosine phosphatases

  摘要：

  已合成并充分表征了含有 3,5-取代-4-水杨基氨基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑的希夫碱配体的六种铜配合物。通过X射线晶体分析确定了配合物11和22的结构。荧光和电位研究表明，在生理pH范围内，一种配体从配合物中解离，形成1 : 1单核铜配合物。该复合物可有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B)、T 细胞蛋白酪氨酸磷酸酶 (TCPTP)、巨核细胞蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (PTP-MEG2) 和 Src 同源磷酸酶 1 (SHP-1)，对 PTP1B 的选择性为 3-4 倍比 TCPTP 和 PTP-MEG2 强，比 SHP-1 强 3-9 倍，但对 Src 同源磷酸酶 2 (SHP-2) 几乎没有抑制作用。复合物 11 通过 Ki 为 30 nM 的竞争模型抑制 PTP1B。配体苯基上的小基团取代不会明显影响配合物的抑制能力。

  DOI：

  10.1039/c1dt10169b

文献信息

• Mononuclear copper(ii) complexes with 3,5-substituted-4-salicylidene-amino-3,5-dimethyl-1,2,4-triazole: synthesis, structure and potent inhibition of protein tyrosine phosphatases
  作者：Ling Ma、Liping Lu、Miaoli Zhu、Qingming Wang、Ying Li、Shu Xing、Xueqi Fu、Zengqiang Gao、Yuhui Dong

  DOI：10.1039/c1dt10169b

  日期：——

  Six copper complexes of Schiff base ligands containing 3,5-substituted-4-salicylideneamino-3,5-dimethyl-1,2,4-triazole have been synthesized and well characterized. The structures of complexes 11 and 22 were determined by X-ray crystal analysis. Fluorescence and potentiometric study indicated that in the physiological pH range, one ligand was dissociated from the complexes to form 1 : 1 mononucleus copper complexes. The complexes potently inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP), megakaryocyte protein tyrosine phosphatase 2 (PTP-MEG2) and Src homology phosphatase 1 (SHP-1) with 3-4 fold selectivity against PTP1B over TCPTP and PTP-MEG2, and 3-9 fold over SHP-1, but display almost no inhibition against Src homology phosphatase 2 (SHP-2). Complex 11 inhibits PTP1B with a competitive model with Ki of 30 nM. Substitution with small groups at the phenyl of the ligand does not obviously influence the inhibitory ability of the complexes.

  已合成并充分表征了含有 3,5-取代-4-水杨基氨基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑的希夫碱配体的六种铜配合物。通过X射线晶体分析确定了配合物11和22的结构。荧光和电位研究表明，在生理pH范围内，一种配体从配合物中解离，形成1 : 1单核铜配合物。该复合物可有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B)、T 细胞蛋白酪氨酸磷酸酶 (TCPTP)、巨核细胞蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (PTP-MEG2) 和 Src 同源磷酸酶 1 (SHP-1)，对 PTP1B 的选择性为 3-4 倍比 TCPTP 和 PTP-MEG2 强，比 SHP-1 强 3-9 倍，但对 Src 同源磷酸酶 2 (SHP-2) 几乎没有抑制作用。复合物 11 通过 Ki 为 30 nM 的竞争模型抑制 PTP1B。配体苯基上的小基团取代不会明显影响配合物的抑制能力。