3-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione | 337500-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 337500-79-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: HCZSPKGQHOGVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione 、 2-萘酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的 β-Arylsplitomicins 的有机催化合成

  摘要：

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290303

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched β-Arylsplitomicins
  作者：Yu-Jun Feng、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang、Hui Zhang、Yu-Hua Liao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290303

  日期：2012.3

  bifunctional thiourea–tertiary amine as catalyst, domino Michael-type Friedel–Crafts alkylation/cyclization of β-naphthols with akylidene Meldrum’s acids was realized. The reactions afforded various enantioenriched β-arylsplitomicins with good yields (up to 99%) in moderate enantio­selectivities (up to 79%).

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。