8-氯-1,2,3,4-四氢二苯并呋喃 | 112255-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 8-氯-1,2,3,4-四氢二苯并呋喃
• 英文名称: 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran
• CAS: 112255-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: MAYYKCHTQHSBMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  314.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromocyclohex-2-enyloxy)-4-chlorobenzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到8-氯-1,2,3,4-四氢二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的直接分子内丙烯酸化/烯烃异构化序列：吲哚和苯并呋喃的合成

  摘要：

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201004097

文献信息

• CuI/<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylglycine-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Halides with Phenols and its Application to the Assembly of Substituted Benzofurans
  作者：Dawei Ma、Qian Cai、Xiaoan Xie

  DOI：10.1055/s-2005-871543

  日期：——

  Cul-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and phenols occurs at 60-90 °C with N,N-dimethylglycine hydrochloride as the additive, giving vinyl aryl ethers in good yields. The cross-coupling products formed from o-iodophenols and vinyl iodides are converted into substituted benzofurans via an intramolecular Heck reaction.

  Cul 催化的卤乙烯和苯酚的偶联反应在 60-90 °C 下发生，N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐作为添加剂，以良好的收率得到乙烯基芳基醚。由邻碘苯酚和乙烯基碘形成的交叉偶联产物通过分子内 Heck 反应转化为取代的苯并呋喃。
• Nucleophilic Aromatic Substitution on Tricarbonylchromium-complexed Haloarenes: Synthesis of<i>O</i>-Aryloximes and Their Cyclization to Benzofurans
  作者：Andreina Alemagna、Clara Baldoli、Paola Del Buttero、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana

  DOI：10.1055/s-1987-27888

  日期：——

  A series of O-aryloximes have been prepared from tricarbonylchromium-complexed haloarenes in mild conditions. Title compounds are starting materials for benzofuran synthesis.

  在温和的条件下，从三羰基铬络合卤代烯烃中制备出了一系列 O-芳基肟。 标题化合物是苯并呋喃合成的起始原料。
• Pd-Catalyzed O-Arylation of Ethyl Acetohydroximate: Synthesis of <i>O</i>-Arylhydroxylamines and Substituted Benzofurans
  作者：Thomas J. Maimone、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja1044874

  日期：2010.7.28

  An efficient Pd catalyst for the O-arylation of ethyl acetohydroximate with aryl chlorides, bromides, and iodides has been developed. Ethyl acetohydroximate serves as an efficient hydroxylamine equivalent for C-O cross-coupling, thereby allowing for the preparation of O-arylhydroxylamines from simple aryl halides. Short reaction times and broad substrate scope, including heteroaryl coupling partners, allow access to O-arylhydroxylamines that would be difficult to prepare in a single step by traditional methods. Moreover, the O-arylated products so formed can be directly transformed into substituted benzofurans in a single operation.
• ALEMAGNA A.; BALDOLI G.; DEL BUTTERO P.; LICANDRO E.; MAIORANA S., SYNTHESIS,(1987) N 2, 192-196
  作者：ALEMAGNA A.、 BALDOLI G.、 DEL BUTTERO P.、 LICANDRO E.、 MAIORANA S.

  DOI：——

  日期：——
• Cascade Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation/Alkene Isomerization Sequences: Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Myriam Yagoubi、Ana C. F. Cruz、Paula L. Nichols、Richard L. Elliott、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201004097

  日期：2010.10.18

  One route, two cycles: A palladium‐catalyzed intramolecular direct arylation reaction combined with an isomerization step provided a straightforward synthetic route to both indoles and benzofurans (see scheme). Isolation and functionalization of intermediate alkene isomers allowed the formation of variants having substituents remote from the core.

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。